O presente trabalho pretende realizar uma análise da aplicabilidade das medidas de seguranças à indivíduos que venham cometer ilícitos penais e que sejam diagnosticados com transtorno de personalidade anti-social, mais conhecido como psicopatia. A psicopatia é um transtorno de personalidade, que não é considerada uma doença, as pessoas portadores deste transtorno possuem como principais características: ausência de consciência ou remorso; frieza; crueldade; falta de temor pelo castigo; alta porcentagem de reincidência; coisificação do ser humano. A origem deste transtorno, bem como possíveis tratamentos são desconhecidos, razão pela qual a repercussão no mundo jurídico gera grandes questionamentos e situações conflitantes. No ordenamento jurídico brasileiro, não existe previsão legal específica de qual sanção aplicável ao psicopata, assim pretende-se com este estudo estabelecer algumas diferenciações entre medida de segurança e pena de prisão, para então proceder uma análise sobre qual das duas sanções penais seria mais coerente para a punição do psicopata.