Revisão sistemática dos efeitos biológicos de hyptolactonas e investigação do potencial antibacteriano de metabólitos secundários isolados de Hyptis pectinata (L.) Poit. frente a Streptococcus pyogenes
Systematic review of the biological of hyptolactones and investigation of the antibacterial potential of secondary metabolites isolated of Hyptis pectinata (L.) Poit. against Streptococcus pyogenes
| dc.contributor | Silva, James Almada da | |
| dc.creator | Julião, Felipe Gabriel Henrique | |
| dc.date | 2023-03-28T18:27:07Z | |
| dc.date | 2023-03-28T18:27:07Z | |
| dc.date | 2022-02-14 | |
| dc.date.accessioned | 2023-09-28T22:42:42Z | |
| dc.date.available | 2023-09-28T22:42:42Z | |
| dc.identifier | JULIÃO, Felipe Gabriel Henrique. Revisão sistemática dos efeitos biológicos de hyptolactonas e investigação do potencial antibacteriano de metabólitos secundários isolados de Hyptis pectinata (L.) Poit. frente a Streptococcus pyogenes. 2022. 224 f. Dissertação (Mestrado em Química) – Universidade Federal de Sergipe, São Cristóvão, 2022. | |
| dc.identifier | http://ri.ufs.br/jspui/handle/riufs/17303 | |
| dc.identifier.uri | https://repositorioslatinoamericanos.uchile.cl/handle/2250/9076030 | |
| dc.description | Hyptis pectinata (L.) Poit. (Lamiaceae), popularly known in Brazil as “sambacaitá” or “canudinho”, it is a plant used in folk medicine to treat inflammation, infections, pain and tumors. Among the bioactive substances present in the species, highlighted, the hyptolide and pectinolides, secondary metabolites of the hyptolactone class. The structural similarity of some hypolactones to pironetin, a natural product with increased cytotoxic effects, leads us to believe that these substances have great biological potential. Based on this, a bibliographic survey was carried out through a systematic review of hyptolactones and their biological activities in different databases. Of the 86 hyptolactones isolated from plants and fungi, 57 showed mainly cytotoxic, antibacterial, and antifungal activity against cancer cells. In view of the results found, this study aimed to isolate pectinolides and hyptolide, and for the first time, evaluate their effect against Streptococcus pyogenes, the bacterium responsible for causing throat infection. The crude extracts of leaves and inflorescences of H. pectinata were submitted to liquid-liquid partition and the dichloromethane fractions were submitted to classical liquid chromatography to obtain fractions enriched in hyptolide and pectinolides (FEHP). These fractions were analyzed by high-performance liquid chromatography (HPLC) and their substances isolated by HPLC. After elucidating the chemical structures by nuclear magnetic resonance and mass spectrometry, the FEHP and the isolated substances: hyptolide, pectinolides E, G and Q (inedited) were evaluated against S. pyogenes. The FEHP from leaves and inflorescences showed minimum inhibitory concentration (MIC) of 64 µg/mL and minimum bactericidal concentration (MBC) of 256 and 512 µg/mL, respectively. Pectinolides E and G had a MIC of 256 µg/mL, however, only pectinolide G was bactericidal at this concentration. The evidence generated in this study, together with the existing results of the cytotoxic and antibacterial effect of these substances and other hyptolactones, allow hyptolide and pectinolides to further expand their potential, with chances of becoming prototypes for drugs that must be proven from further studies. | |
| dc.description | Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES | |
| dc.description | Hyptis pectinata (L.) Poit. (Lamiaceae), popularmente conhecida no Brasil como “sambacaitá” ou “canudinho”, é uma planta utilizada na medicina popular para tratar inflamações, infecções, dores e tumores. Dentre as substâncias bioativas presentes na espécie, destacam-se o hyptolido e pectinolidos, metabólitos secundários da classe das hyptolactonas. A semelhança estrutural de algumas hyptolactonas à pironetina, um produto natural com efeitos citotóxicos comprovados, nos leva a acreditar que essas substâncias têm grande potencial biológico. Com base nisso, foi realizado um levantamento bibliográfico por meio de revisão sistemática das hyptolactonas e suas atividades biológicas em diferentes bases de dados. Das 86 hyptolactonas isoladas de plantas e fungos, 57 apresentaram, principalmente, atividade citotóxica contra células cancerígenas, antibacteriana e antifúngica. Diante dos resultados encontrados, este estudo teve como objetivo isolar os pectinolidos e hyptolido, e pela primeira vez, avaliar os seus efeitos contra Streptococcus pyogenes, bactéria responsável por causar infecções na garganta. Os extratos brutos das folhas e inflorescências de H. pectinata foram submetidos a partição líquido-líquido e as frações diclorometano, submetidas à cromatografia líquida clássica para a obtenção das frações enriquecidas em hyptolido e pectinolidos (FEHP). Essas frações foram analisadas por cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE) e suas substâncias isoladas por CLAE. Após elucidação das estruturas químicas por ressonância magnética nuclear e espectrometria de massas, as FEHP e as substâncias isoladas: hyptolido, pectinolidos E, G e Q (inédita) foram avaliadas frente a S. pyogenes. As FEHP das folhas e inflorescências apresentaram concentração inibitória mínima (CIM) de 64 µg/mL e concentrações bactericida mínima (CBM) de 256 e 512 µg/mL, respectivamente. Os pectinolidos E e G, apresentaram CIM de 256 µg/mL, entretanto, apenas o pectinolido G foi bactericida nesta concentração. As evidências geradas neste estudo, aliadas aos resultados existentes de efeito citotóxico e antibacteriano, dessas substâncias e de outras hyptolactonas, possibilitam ao hyptolido e pectinolidos uma maior ampliação de suas potencialidades, havendo chances a se tornarem protótipos a fármacos que devem ser comprovadas a partir de novos estudos. | |
| dc.description | São Cristóvão | |
| dc.format | application/pdf | |
| dc.language | por | |
| dc.publisher | Pós-Graduação em Química | |
| dc.publisher | Universidade Federal de Sergipe | |
| dc.subject | Química | |
| dc.subject | Plantas medicinais | |
| dc.subject | Hyptolido | |
| dc.subject | Pectinolidos | |
| dc.subject | Revisão sistemática | |
| dc.subject | Potencial antibacteriano | |
| dc.subject | Hyptolide | |
| dc.subject | Pectinolides | |
| dc.subject | Systematic review | |
| dc.subject | Antibacterial potential | |
| dc.subject | CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA | |
| dc.title | Revisão sistemática dos efeitos biológicos de hyptolactonas e investigação do potencial antibacteriano de metabólitos secundários isolados de Hyptis pectinata (L.) Poit. frente a Streptococcus pyogenes | |
| dc.title | Systematic review of the biological of hyptolactones and investigation of the antibacterial potential of secondary metabolites isolated of Hyptis pectinata (L.) Poit. against Streptococcus pyogenes | |
| dc.type | Dissertação |