Dissertação
Estudos sintéticos para a preparação do ácido 5-amino-4-oxopentanóico
Synthetic studies for preparing the 5-amino-4-oxopentanoic acid
Registro en:
PEREIRA, Douglas Eduardo Soares. Synthetic studies for preparing the 5-amino-4-oxopentanoic acid. 2010. 102 f. Dissertação (Mestrado em Ciências Exatas e da Terra) - Universidade Federal de Uberlândia, Uberlândia, 2010.
Autor
Pereira, Douglas Eduardo Soares
Institución
Resumen
In this work it was studied some methods for obtaining the 5-amino-4-
oxopentanoic acid (ALA) and some of its derivates that could allow its easy
preparation. This purpose would allow the use of these derivates in the studies of its
photodynamic properties by another group of research in which we are joined to in this
kind of work. There were selected for this study, paths of synthesis which could be
accessible to the available conditions in our environment and could allow an easy and
quick preparation of the ALA derivates proposed. Another aim was to turn around the
use pressures above the atmospheric ones during the final step of reduction that
demands the use a reactor. A literature proceeding previously studied that involved the
reduction of metallic zinc has shown little selectivity, observing the reduction of other
function groups besides those desired. The development of the intend proceeding
involving the use of the Catalyses Transfer of Solid-Liquid Phase allowed the
preparation of one of the ALA wanted derivates through a direct and quick proceeding.
Such a proceeding involved in its final step the reduction of the preliminary formed
ALAS, using a palladium catalyzer supported by a carbon and a hydrogenating
equipment built in the lab that worked under atmospheric pressure. Nevertheless, the
derivate so synthesized was obtained as mixture form due to the difficulties found
during the final step of its purification. Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior Mestre em Química No presente trabalho foram estudados alguns métodos de obtenção do ácido 5-
amino-4-oxopentanóico (ALA) e de alguns de seus derivados, que pudessem permitir
sua fácil preparação em nosso meio. Tal objetivo permitiria analisar o uso destes em
estudos de suas propriedades fotodinâmicas por parte de outro grupo de pesquisa ao
qual estamos associados neste tipo de trabalho. Foram selecionadas para o presente
estudo rotas de síntese que fossem acessíveis às condições disponíveis em nosso meio e
que permitissem uma fácil e rápida preparação dos derivados do ALA propostos. Um
dos objetivos era, inclusive, contornar o uso de pressões acima da atmosférica durante a
etapa final de redução, que obriga ao uso de um reator. Um procedimento da literatura
estudado inicialmente, que envolvia a redução com zinco metálico mostrou pouca
seletividade, observando-se a redução de outros grupos funcionais além daquele
desejado. O desenvolvimento de um procedimento proposto envolvendo o uso da
Catálise de Transferência de Fase Sólido-Líquido permitiu a preparação de um dos
derivados desejados do ALA através de um procedimento breve e direto. Tal
procedimento envolvia na sua etapa final a redução do precursor do ALA formado,
utilizando-se um catalisador de paládio suportado sobre carbono e um aparelho de
hidrogenação construído no laboratório que funcionava sob pressão atmosférica.
Entretanto, o derivado assim sintetizado foi obtido na forma de mistura devido a
dificuldades encontradas durante a etapa final de sua purificação.