Estudo químico de Eugenia calycina Cambess e avaliação das atividades antimicrobiana, antioxidante e inibidora de alfa-amilase

dc.contributorOliveira, Alberto de
dc.contributorhttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4772867Y7
dc.contributorMorais, Sérgio Antônio Lemos de
dc.contributorhttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4785579U7
dc.contributorRodrigues, Hugo de Souza
dc.contributorhttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4736274H0
dc.contributorCruz, Welington Oliveira
dc.contributorhttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4784857T7
dc.contributorLago, Joao Henrique Ghilardi
dc.contributorhttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4794354P3
dc.contributorDemuner, Antônio Jacinto
dc.contributorhttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783217D3
dc.creatorSousa, Raquel Maria Ferreira de
dc.date2016-06-22T18:48:17Z
dc.date2015-05-08
dc.date2016-06-22T18:48:17Z
dc.date2015-02-20
dc.date.accessioned2023-09-28T21:12:43Z
dc.date.available2023-09-28T21:12:43Z
dc.identifierSOUSA, Raquel Maria Ferreira de. Estudo químico de Eugenia calycina Cambess e avaliação das atividades antimicrobiana, antioxidante e inibidora de alfa-amilase. 2015. 223 f. Tese (Doutorado em Ciências Exatas e da Terra) - Universidade Federal de Uberlândia, Uberlândia, 2015. Disponível em: https://doi.org/10.14393/ufu.te.2015.16
dc.identifierhttps://repositorio.ufu.br/handle/123456789/17290
dc.identifierhttps://doi.org/10.14393/ufu.te.2015.16
dc.identifier.urihttps://repositorioslatinoamericanos.uchile.cl/handle/2250/9065979
dc.descriptionThe chemistry of natural products is highlighted in the search for alternative therapy against bacteria and the replacement of synthetic products by natural ones, such as natural antioxidants, which can be used as preservatives in foods and as digestive enzyme inhibitors. In this context, this study aimed to identify the chemical composition of the essential oil (EO) of Eugenia calycina, determine its antimicrobial activity against oral cavity bacteria, evaluate the antioxidant capacity and α-amylase inhibitory activity of the extracts of leaves, flowers and branches from this species and identify some compounds responsible for these activities. The EO chemical composition was determined by gas chromatography coupled to mass spectrometry (GC-MS). Oxygenated and non-oxygenated sesquiterpenes were identified. The major compounds were spathulenol (21.36%), bicyclogermacrene (19.30%) and β-caryophyllene (8.57%). The EO was fractionated and submitted to analysis of antimicrobial activity with oral cavity bacteria. The EO and fraction 1 (containing only non-oxigenated sesquiterpenes) showed strong antibacterial activity (minimum inhibitory concentration, MIC, of 100 μg mL-1) against Porphyromonas gingivalis and Prevotella nigrescens. Fractions 3 and 4 (containing oxygenated sesquiterpene) showed strong activity (MIC's between 50 and 200 μg mL-1) for most bacteria tested (except the Actinomyces naeslundii). The EO and its fractions presented low toxicity to HeLa cells. Extract of the leaves, flowers and branches presented high concentration of the total phenolic content and proanthocyanidins, what justifies the high antioxidant capacity (EC50<50 μg mL-1) determined by DPPH scavenging method and α-carotene /linoleic acid system. The extracts were fractionated by liquid-liquid partition. By differential pulse voltammetry analysis (DPV) it was found that the fractions (ethyl acetate and n-butanol) with stronger antioxidant activity exhibited a high amount of charge and thus high concentration of compounds with antioxidant capacity. The chemical prospecting, the UV/Vis spectrum analysis and the flavonoid content showed the presence of flavonoids of the flavonols type in the composition of leaves and flowers, whereas branches showed proanthocyanidin and flavan-3-ols. Ethyl acetate and n-butanol fraction showed high α-amylase inhibitory activity, and this fact is correlated to the high phenolic compounds content. The ethyl acetate fraction of the leaves was subjected to column chromatography in which flavonol rutin, isoquercitrin and quercitrin, and flavan-3-ol (-)-epicatechin were isolated and identified (by UV-Vis, NMR and ESI-MS/MS). These compounds showed high antioxidant capacity and α-amylase inhibitory activity, which are the responsibles for the activity observed in the extracts. Through dereplication analysis by liquid chromatography coupled to mass spectrometer (HPLC-ESI-MS/MS), it was possible to identify the presence of B2 and C1 procyanidins in the ethyl acetate fraction of the leaves. Furthermore, the ethyl acetate fraction of the flowers showed the same compounds isolated in the leaves, while the branches found to be only the presence of epicatechin, B2 and C1 procyanidins. The compounds isolated were quantified by HPLC. Leaves showed high concentration of quercitrin and epicatechin in the ethyl acetate fraction and rutin in the n-butanol fraction. The flowers exhibited high concentration of quercitrin and rutin in the ethyl acetate and n-butanol fractions. The branches showed high concentration of epicatechin in the ethyl acetate fraction. Thus, E. calycina is very promising to develop possible drugs and herbal medicines.
dc.descriptionFundação de Amparo a Pesquisa do Estado de Minas Gerais
dc.descriptionDoutor em Química
dc.descriptionA química de produtos naturais se destaca na busca por moléculas bioativas como alternativa terapêutica contra bactérias e a substituição dos produtos sintéticos por naturais que podem ser utilizados como conservantes em alimentos e também como inibidores de enzimas digestivas. Neste contexto, este trabalho teve como objetivos: identificar a composição química do óleo essencial (OE) da Eugenia calycina, determinar a sua atividade antimicrobiana contra bactérias da cavidade bucal, avaliar a atividade antioxidante e inibidora de α-amilase de extratos de folhas, flores e galhos e identificar compostos responsáveis por essas atividades. A composição química do OE foi determinada por cromatografia gasosa acoplada a espectrômetro de massas (CG-EM). Sesquiterpenos oxigenados e não oxigenados foram identificados. O espatulenol (21,36%), o biciclogermacreno (19,30%) e o β-cariofileno (8,57%) foram os compostos majoritários. O OE foi fracionado e submetido à análise da atividade antimicrobiana com bactérias da cavidade bucal. O OE e a fração 1 (composta de apenas sesquiterpenos não oxigenados) apresentaram elevada atividade antibacteriana (concentração inibitória mínima, CIM, de 100 μg mL-1) contra Prevotella nigrescens e Porphyromonas gingivalis. As frações 3 e 4 (compostas por sesquiterpenos oxigenados) apresentaram elevada atividade (CIM s entre 200 e 50 μg mL-1) para a maioria das bactérias testadas (exceto a Actinomyces naeslundii). O OE e suas frações apresentaram baixa toxicidade para células HeLa. Os extratos das folhas, galhos e flores apresentaram teores de fenóis totais e proantocianidinas elevados, fato que justifica a elevada atividade antioxidante (CE50<50 μg mL-1) determinada pelo método de sequestro do radical DPPH e sistema β-caroteno/ácido linoleico. Os extratos foram fracionados por partição líquido-líquido. Através da voltametria por pulso diferencial (VPD) foi verificado que as frações com maior atividade antioxidante (acetato de etila e n-butanol) apresentaram maior carga e, portanto, maior concentração de compostos com atividade antioxidante. A prospecção química, o espectro de UV/Vis e a análise do teor de flavonoides revelaram a presença de flavonoides do tipo flavonois na composição das folhas e flores, enquanto que os galhos apresentaram proantocianidinas e flavan-3-ois. As frações acetato de etila e n-butanol apresentaram elevada atividade inibidora da α-amilase, fato que está correlacionado ao elevado teor de compostos fenólicos. A fração acetato de etila das folhas foi submetida à cromatografia em coluna sendo isolados e identificados (por UV-Vis, RMN e ESI-EM/EM) os flavonois rutina, isoquercitrina e quercitrina e o flavan-3-ol (-)-epicatequina. Estes compostos apresentaram elevada atividade antioxidante e inibidora da α-amilase, que são os responsáveis pela atividade observada nos extratos. Através da análise de desreplicação por cromatografia líquida acoplada a espectrômetro de massas (CLAE-ESI-EM/EM) foi possível identificar a presença das procianidinas B2 e C1 na fração acetato de etila das folhas. Além disso, a fração acetato de etila das flores apresentou os mesmos compostos isolados nas folhas, enquanto que para os galhos foi verificada apenas a presença da epicatequina e das procianidinas B2 e C1. Os compostos isolados das folhas foram quantificados por CLAE. As folhas apresentaram elevada concentração de quercitrina e epicatequina na fração acetato de etila e de rutina na fração n-butanol. As flores apresentaram elevada concentração de quercitrina e rutina nas frações acetato de etila e n-butanol. Os galhos apresentaram elevada concentração de epicatequina na fração acetato de etila. Assim a E. calycina se mostra muito promissora para possíveis fármacos e fitoterápicos.
dc.formatapplication/pdf
dc.formatapplication/pdf
dc.languagepor
dc.publisherUniversidade Federal de Uberlândia
dc.publisherBR
dc.publisherPrograma de Pós-graduação em Química
dc.publisherCiências Exatas e da Terra
dc.publisherUFU
dc.rightsAcesso Aberto
dc.subjectAntioxidantes
dc.subjectAmilase
dc.subjectMyrtaceae
dc.subjectEugenia calycina
dc.subjectFlavonoides
dc.subjectAntioxidant
dc.subjectFlavonoid
dc.subjectCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
dc.titleEstudo químico de Eugenia calycina Cambess e avaliação das atividades antimicrobiana, antioxidante e inibidora de alfa-amilase
dc.typeTese


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