O artigo propõe pensar o ensino de Filosofia com os jovens, considerando os interesses em meio à cultura midiática e imagética, a qual compõem suas vivências existenciais na contemporaneidade, pois consideramos que a Filosofia somente se torna significativa à medida que o seu ensino seja pautado, metodologicamente por princípios que enfatizem a importância da investigação e problematização conceitual de temas filosóficos e que tais princípios estejam implicados na experimentação filosófica. Nesse sentido, cabe a pergunta: É possível filosofar com os jovens do ensino médio? Para responder a esse questionamento, objetivamos investigar a possibilidade do exercício filosófico com os jovens, considerando as condições socioculturais e quais são os possíveis modos do exercício filosófico no contexto da escola básica. Sabemos que a atividade filosófica requer leitura atenta desde o surgimento do problema filosófico até a sua solução. A escrita filosófica exige uma atitude de espreita à criação conceitual. Para tanto, o professor de filosofia precisa definir sua prática, propondo a experimentação filosófica mediada pelas tecnologias de comunicação e informação, a arte e o cinema, considerando que tais dispositivos são possibilidades de conexão entre o objetivo de tratar o problema filosófico e a cultura da imagem e do que resulta da relação dos jovens com o universo das redes sociais midiáticas.