O artigo é resultado de uma pesquisa bibliográfica que analisou a Geografia presente no pensamento de Paulo Freire, articulando um encontro dialógico com Milton Santos. Investiga a afinidade epistemológica entre os autores, verificando as diferentes formas de abordagem geográfica percebidas no pensamento freiriano. Busca identificar a ocorrência de conceitos clássicos da Geografia nos escritos de Freire, como espaço, território, região e lugar, além de compreender os diferentes sentidos que o mesmo atribui ao vocábulo “geografia”. O diálogo entre os autores se amplia ao problematizar o horizonte existencial do ser humano na sociedade contemporânea: sujeito social e cidadão, respectivamente. As conclusões evidenciam que Paulo Freire utiliza os principais conceitos da Geografia ao longo da sua obra e que a afinidade com Milton Santos extrapola os elementos conceituais evidenciados no texto.