O presente trabalho pretende analisar sistematicamente os benefícios oferecidos aos apenados durante o cumprimento da pena, bem como as causas de interrupção da contagem para esses mesmos benefícios. Assim, observando-se que para o livramento condicional, o maior benefício a ser concedido a um detento, e que permite o seu retorno de forma quase irrestrita em sociedade, não é computada a interrupção temporal da execução de acordo com a prática eventual de novos delitos ou faltas, busca-se oportunizar ao leitor uma abordagem nova do benefício, traçando um parâmetro entre o próprio e o princípio da progressividade da pena. Assim, quer se demonstrar que há uma ilegalidade e discrepância razoáveis entre o livramento, a súmula 441 do STJ e o princípio da progressividade da pena.Palavras-chave: Execução penal. Livramento condicional. Súmula 441.