Esta monografia possui o objetivo de analisar aspectos da tributação de softwares no ordenamento jurídico brasileiro. Para isso, serão expostas incialmente as definições, características, evolução histórica dos softwares, de modo a demonstrar a importância que referida tecnologia tem para o nosso cotidiano. Na sequência, serão abordados os desafios que o fisco brasileiro enfrenta para tributação das operações envolvendo softwares, em especial o conflito entre Estados e Municípios sobre a incidência ICMS ou ISS nestes casos, demonstrando-se as divergências jurisprudenciais e legislativas quanto a tributação das operações. Por fim, após a análise dos conceitos e dos conflitos existentes, será analisado o julgamento das ADIs nºs 1.945/MT e 5.659/MG, em que restou decidido pela incidência do ISS sobre softwares, analisando os principais argumentos dos ministros e as perspectivas que o resultado pode trazer para o país.