O mundo do trabalho vivencia profundo processo de reestruturação produtiva permanente. Das mudanças na organização produtiva com a descentralização de setores empresariais pela terceirização, a partir do Toyotismo, expande-se a triangulação entre empresas, inclusive com introdução de tecnologias disruptivas e da uberização. Acrescentam-se a este panorama as mudanças no âmbito da reforma trabalhista brasileira, em especial pelas Leis nº 13.429 e 13.467/2017. Este cenário desafia questões fundamentais, cuja importância é renovada: enquadramento sindical, atuação dos sindicatos, liberdade sindical etc. A Liberdade Sindical é princípio das normas internacionais do trabalho, acolhido com mitigações na Constituição. Não obstante a autonomia e o enquadramento espontâneo previstos na Constituição, subsiste – dentre outros problemas – o conceito de enquadramento, desatualizado em relação a novos modelos produtivos e consequentes alterações no mundo do trabalho. Frente a isso, surgem diversos questionamentos, dentre os quais, como se sindicaliza o terceirizado que exerce atividade-fim na empresa tomadora de serviços? Como enquadrar o trabalhador intermitente, com seus diversos empregadores? Como é realizada a organização coletiva dos trabalhadores que exercem suas funções por intermédio de plataformas? Sem pretensão de responder a tais questões, a pesquisa examina o contexto histórico em que foram delineados os critérios para a classificação de categoria profissional, bem como o momento atual e trabalha a representação dos sindicatos atualmente registrados para análise do quadro brasileiro. O objetivo deste trabalho é problematizar os desafios atuais à sindicalização, em razão da permanência do enquadramento sindical, no cenário de flexibilização das relações laborais, em articulação com a Liberdade Sindical. Com suporte bibliográfico sobre sindicalismo, direito coletivo e organização produtiva, utiliza-se de levantamento legislativo, jurisprudencial e documental para examinar o contexto brasileiro contemporâneo, com ênfase na compreensão dos institutos de categoria profissional e enquadramento sindical, estruturados a partir do corporativismo, em confronto com as diretrizes constitucionais e internacionais de Liberdade Sindical.