A presente monografia tem o objetivo principal de analisar os planos de outorga de opção de compra de ações de companhias aos administradores e empregados, e os aspectos societários e contratuais relacionados aos referidos planos, principalmente no que se refere à natureza de tais ofertas e aos aspectos contratuais relacionados à sua formalização. Será analisado como as características dos planos afetam diretamente o entendimento acerca de sua natureza. Posteriormente, ainda no âmbito de tais planos, será realizada uma análise sobre os impactos tributários e previdenciários incidentes sobre as companhias e os administradores/empregados decorrentes da realização/adesão aos mencionados planos, respectivamente. Por fim, serão expostas problemáticas atuais acerca da natureza jurídica e contratual dos planos de opção de compra de ações, e das implicações tributárias e previdenciárias decorrentes, à luz da escassa legislação nacional, da mais consagrada doutrina e da jurisprudência ainda incipiente sobre o tema, de forma a demonstrar que a legislação atual não acompanhou a evolução e o crescimento dos planos de opção de compra de ações no Brasil.