Tendo em vista a importância da música na sociedade contemporânea como forma de comunicação ( VIANNA, 1991), o presente estudo se embasará em composições musicais para observar a relação entre a música popular (canções veiculadas com frequência nas rádios cariocas) na cidade do Rio de janeiro e o Direito do Trabalho. Tal observação se torna possível mediante uma abordagem teórica que articula, desde uma matriz sociológica, o Direito e a Arte como campos do conhecimento passíveis de apresentar afinidades. Analisaremos músicas populares compostas no período histórico do governo de Getúlio Vargas, denominado “Estado Novo” (1937-1945) e composições elaboradas após a Constituição Federal de 1988. Buscamos observar a relação entre música e Direito para a oferta de novas percepções, novas oportunidades de visualizar conceitos já cristalizados no âmbito do Direito, como a noção de Jornada de Trabalho e o Princípio da Dignidade da Pessoa Humana nas relações de trabalho. Daremos especial atenção à categoria de “malandro” e sua relação com o mundo do trabalho nos dois períodos históricos em análise por se tratar do principal personagem presente nas letras analisadas.