dc.contributor | Gamba Sánchez, Diego Alexander | |
dc.contributor | Portilla Salinas, Jaime Antonio | |
dc.contributor | Román Ochoa, Yony | |
dc.contributor | Laboratorio de Síntesis Orgánica, Bio- y Organocatálisis | |
dc.creator | Infante Bravo, Andrés Felipe | |
dc.date.accessioned | 2023-07-27T20:41:14Z | |
dc.date.accessioned | 2023-09-07T00:31:38Z | |
dc.date.available | 2023-07-27T20:41:14Z | |
dc.date.available | 2023-09-07T00:31:38Z | |
dc.date.created | 2023-07-27T20:41:14Z | |
dc.date.issued | 2023-06 | |
dc.identifier | http://hdl.handle.net/1992/68835 | |
dc.identifier | instname:Universidad de los Andes | |
dc.identifier | reponame:Repositorio Institucional Séneca | |
dc.identifier | repourl:https://repositorio.uniandes.edu.co/ | |
dc.identifier.uri | https://repositorioslatinoamericanos.uchile.cl/handle/2250/8727475 | |
dc.description.abstract | La desimetrización de compuestos meso, para la obtención de compuestos enantiomericamente enriquecidos es un área de estudio de suma importancia en síntesis orgánica y química medicinal, debido a la cantidad de fármacos y moléculas de interés que surgen de este tipo de reacciones, y a que este tipo de reacciones se pueden usar como plataformas sintéticas en productos que contienen centros estereogénicos. Con base en lo anterior el objetivo de este proyecto es encontrar condiciones para la reacción de transamidación de imidas alifáticas, esto con el fin de sentar un precedente que permita una subsecuente investigación en la desimetrización de imidas meso de forma estereoselectiva. La reacción de transamidación de glutarimidas 4-sustituidas, debe producir 1,5- diamidas no simétricas. Se plantea utilizar este producto para obtener lactamas de cinco miembros, mejor conocidas como g-lactamas, b-sustituidas debido al gran interés de estos grupos en la producción de moléculas bioactivas. En este documento, se encontrará información acerca de g-lactamas b-sustituidas, aplicaciones, rutas sintéticas, y su importancia tanto en el área medicinal como en síntesis orgánica. Además, se dará un breve acercamiento a las reacciones con imidas, la importancia sintética que tienen y su dificultad para reaccionar como electrófilos. Del mismo modo, en este trabajo se presentan de manera detallada los resultados, experimentación, análisis de espectros y los mecanismos de reacción obtenidos durante la investigación llevada a cabo en el laboratorio a lo largo del semestre 2023-10. | |
dc.language | spa | |
dc.publisher | Universidad de los Andes | |
dc.publisher | Química | |
dc.publisher | Facultad de Ciencias | |
dc.publisher | Departamento de Química | |
dc.relation | Baldwin, J. E., Lynch, G. P., & Pitlik, J. (1991). gamma.-Lactam analogues of .beta.-lactam antibiotics. The Journal of Antibiotics, 44(1), 1-24. | |
dc.relation | Caruano, J., Muccioli, G. G., & Robiette, R. (2016). Biologically active y-lactams: synthesis and natural sources. Organic & Biomolecular Chemistry, 14(43), 10134-10156. | |
dc.relation | ki, Y.; M. Sako, N. Kurahashi & K. Hirota: A simple and efficient synthesis of the y-lactam analogue of /Mactam antibiotics. Ring-expansion of penicillins to homopenicillins. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988: 110-111, 198 | |
dc.relation | Sietmann, J., Ong, M., Mück-Lichtenfeld, C., Daniliuc, C. G., & Wiest, J. M. (2021). Desymmetrization of Prochiral Cyclobutanones via Nitrogen Insertion: A Concise Route to Chiral Lactams. Angewandte Chemie International Edition, 60(17), 9719-9723. | |
dc.relation | a) M. A. Rogawski, Epilepsy Res. 2006, 69, 273 - 294; b) P. von Rosenstiel, Neurotherapeutics 2007, 4, 84 - 87 | |
dc.relation | a) W. Krause, G. Kühne, N. Sauerbrey, Eur. J. Clin. Pharmacol. 1990, 38, 71 - 75; b) J. Zhu, E. Mix, B. Winblad, CNS Drug Rev. 2001, 7, 387 - 398. | |
dc.relation | P. Mattei, M. Boehringer, P. Di Giorgio, H. Fischer, M. Hennig, J. Huwyler, B. KoÅer, B. Kuhn, B. M. Loeffler, A. MacDonald, R. Narquizian, E. Rauber, E. Sebokova, U. Sprecher, Bioorg.Med.Chem.Lett.2010,20,1109-1113 | |
dc.relation | Lang, Q., Gu, G., Cheng, Y., Yin, Q., & Zhang, X. (2018). Highly Enantioselective Synthesis of Chiral y- Lactams by Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation. ACS Catalysis, 8(6), 4824-4828. | |
dc.relation | Shao, C.; Yu, H.-J.; Wu, N.-Y.; Tian, P.; Wang, R.; Feng, C.-G.; Lin, G.-Q. Asymmetric Synthesis of b- Substituted y-Lactams via Rhodium/Diene-Catalyzed 1,4-Additions: Application to the Synthesis of (R)- Baclofen and (R)-Rolipram. Org. Lett. 2011, 13, 788-791. | |
dc.relation | (a) Ordóñez, M.; Cativiela, C.; Romero-Estudillo I. An update on the stereoselective synthesis of y-amino acids. Tetrahedron: Asymmetry 2016, 27, 999-1055. (b) Ordóñez, M.; Cativiela, C. Stereoselective synthesis of y-amino acids. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 3-99. (c) Trabocchi, A.; Guarna, F.; Guarna, A. y- and o-Amino Acids: Synthetic Strategies and Relevant Applications. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 1127- 1153. | |
dc.relation | Ramesh, P.; Suman, D.; Reddy, K. S. N. Asymmetric Synthetic Strategies of (R)-(-)-Baclofen: An Antispastic Drug. Synthesis 2018, 50, 211-226. | |
dc.relation | Belliotti, T. R.; Capiris, T.; Ekhato, I. V.; Kinsora, J. J.; Field, M. J.; Heffner, T. G.; Meltzer, L. T.; Schwarz, J. B.; Taylor, C. P.; Thorpe, A. J.; Vartanian, M. G.; Wise, L. D.; Ti, Z.-S.; Weber, M. L.; Wustrow, D. J. Structure-Activity Relationships of Pregabalin and Analogues That Target the a2-0 Protein. J. Med. Chem. 2005, 48, 2294-2307. | |
dc.relation | Kaupp, G., Schmeyers, J., & Boy, J. (2000). Quantitative Solid-State Reactions of Amines with Carbonyl Compounds and Isothiocyanates. Tetrahedron, 56(36), 6899-6911. | |
dc.relation | Making the Least Reactive Electrophile the First in Class: Domino Electrophilic Activation of Amides Daniel Kaiser and Nuno Maulide, The Journal of Organic Chemistry 2016 81 (11), 4421-4428 | |
dc.relation | M. A. Casadei, C. Galli, L. Mandolini, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1051 - 1056. | |
dc.relation | Hu, Z., Wei, C., Shi, Q. et al. Desymmetrization of N-Cbz glutarimides through N-heterocyclic carbene
organocatalysis. Nat Commun 13, 4042 (2022). | |
dc.relation | Quevedo-Acosta, Y.; Jurberg, I. D.; Gamba-Sánchez, D. Cyclization Strategies Using Imide Derivatives for the Synthesis of Polycyclic Nitrogen-Containing Compounds. European Journal of Organic Chemistry 2022. DOI: 10.1002/ejoc.202200432 | |
dc.relation | Román-Leshkov, Y., & Davis, M. E. (2011). Activation of Carbonyl-Containing Molecules with Solid Lewis Acids in Aqueous Media. ACS Catalysis, 1(11), 1566-1580. | |
dc.rights | Attribution-NoDerivatives 4.0 Internacional | |
dc.rights | http://creativecommons.org/licenses/by-nd/4.0/ | |
dc.rights | info:eu-repo/semantics/openAccess | |
dc.rights | http://purl.org/coar/access_right/c_abf2 | |
dc.title | Transamidación de imidas alifáticas meso para la obtención de y-lactamas b-sustituidas | |
dc.type | Trabajo de grado - Pregrado | |