Trabajo de grado - Maestría
Estudio fitoquímico de la especie Zanthoxylum caribaeum
Autor
Reyes González, José Patricio
Institución
Resumen
En el presente trabajo se aislaron tres compuestos puros, Cantin-6-ona (A01),
dihidrosanguinarina (A03) y dihidrogliciteína (A04), dos alcaloides con
m/z=221.0729, m/z=341.1091, y el isoflavonoide con masa m/z=287.0939
respectivamente, se identificaron mediante técnicas de UHPLC acoplado a
espectrometría de masas y para cantin-6-ona se corroboro la estructura mediante
RMN protónica. Además se identificaron 40 compuestos del extracto etanólico de
corteza entre los que se destacan: 3,4-dimetilcatinona, (R, Z)-alfa-bisaboleno, 2-
feniletil beta-D-glucopiranosido, 6-piperazin-1-il-Isoquinolina y 29 compuestos de
extracto acuoso de hoja, estos son algunos 1-(2,3-dihidro-6-metil-1H-pirrolizin-5-il)-
1,4-pentanediona, N-(3-oxododecanoil)homoserina lactona, Ciclopirox, 9-
Nitroantraceno, Isofenoxazina, Dietiltoluamida, Granisetron, Sesquicineol, Oleoil
sarcosina, Tridodecilamina.
Los subextractos de hojas en bencina de petróleo y diclorometano, presentaron la
mejor actividad antioxidante por el método ABTS+•, con valores de IC50 136,2 ppm
y 41,15 ppm respectivamente, este último también mostró actividad antioxidante
frente al radical DPPH• con IC50 72,5 ppm, así como también el subextracto en
acetato de etilo de corteza que presentó un valor IC50 de 70,45 ppm, mientras que
por el método de Potencial Antioxidante de Reducción Férrica (FRAP) a todas las
concentraciones evaluadas los extractos que presentaron poder de reducción del
Fe+3 a Fe+2 fueron los subextractos en diclorometano hojas y bencénico de la
corteza.
El extracto acuoso de hojas presento mayor actividad inhibitoria de crecimiento
expresada en porcentaje de reducción de crecimiento fúngico, con IC50 entre 900 y
1200 mg/mL, C90 y IC99 con valores entre 1000 y 2100 mg/mL. TABLA DE CONTENIDO 1. INTRODUCCIÓN ................................................18 2. OBJETIVOS...........................................20 2.1 OBJETIVO GENERAL................................................20 2.2 OBJETIVOS ESPECIFICO........................................20 3. MARCO TEÓRICO...............................................21 3.1 Generalidades de la familia Rutáceas.........................................21 3.2 Características morfológicas del género Zanthoxylum...............21 3.3 Distribución mundial del género Zanthoxylum....................22 4. SECCIÓN EXPERIMENTAL..............................................38 4.1 MATERIAL VEGETAL:......................................38 4.2 MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS...........................39 4.2.1. Materiales y reactivos.............................................39 4.2.2 Equipos........................................................39 4.3 TRATAMIENTO DE LA MUESTRA................................................40 4.3.1 Tratamiento del material vegetal.........................................40 4.4 Aislamiento y purificación de componentes químicos de Zanthoxylum caribaeum......................40 4.4.1 Preparación de la muestra para análisis cromatográficos.........................41 4.5 EVALUACIÓN DE LA ACTIVIDAD ANTIOXIDANTE...................................41 4.5.2 Protocolo del ensayo DPPH●.........................43 5. ENSAYOS DE LA ACTIVIDAD ANTIMICROBIANA...................................44 6. ANÁLISIS CROMATOGRÁFICOS.......................................45 6.1 Condiciones cromatográficas.................................45 6.1.2 Espectrometría de masas.....................................45 6.1.3 Software..........................................46 6.1.4 Extracción de características moleculares...............................................46 7. RESULTADOS Y ANÁLISIS....................................48 7.1 Marcha fitoquímica...............................48 7.1.1 Imágenes del resultado.....................................48 7.1.2 CCD del extracto etanólico de las hojas de Z. caribaeum......................................49 7.1.3 Extracto etanólico de hojas de Z. caribaeum..................................50 7.2 Análisis de los metabolitos del extracto de corteza Zanthoxylum caribaeum utilizando la base de datos METLIN..........60 7.3 Evidencia espectros energía Media MS-FINDER..........................72 7.4 EVALUACIÓN DE LA ACTIVIDAD ANTIOXIDANTE......................................92 7.4.1 Evaluación de actividad antioxidante por el Método DPPH•.................................92 7.4.2 Evaluación de actividad antioxidante por el método ABTS+•..............................101 7.4.3 EVALUACIÓN DE ACTIVIDAD ANTIOXIDANTE POR EL MÉTODO FRAP.......................110 8 RESULTADOS DE LA ACTIVIDAD ANTIMICROBIANA..................................112 9. CONCLUSIÓN..............................................116 10. BIBLIOGRAFÍA...........................................................117 Maestría Magíster en Ciencias Químicas Trabajos de Investigación y/o Extensión