En épocas y contextos postmodernos es imperativo que las organizaciones adopten comportamientos autopoiéticos con acoplamientos estructurales. Ello implica, entre otras cuestiones, la generación de emprendimientos tanto dentro de los sistemas como dirigidos hacia el contexto trans-local. Ahora bien, generalizadamente tales emprendimientos han tendido a ser diseñados y operados a partir de praxis, interacciones discursivas y metáforas/racionalidades predominantemente moderno-capitalistas. Desde los años ochenta del siglo XX, tal modus operandi se ha asociado con la vigencia de crisis socionaturales mundiales, razón por la cual se plantea la preocupación por llevar a cabo un ajuste estratégico (modernocapitalista) del emprendimiento en el marco de la sustentabilidad. Emerge así el emprendimiento que considera la sostenibilidad pero que la subordina-subsume en la valorización del valor. Por supuesto, estos discursos/prácticas habrán de re-diseñarse de cara a erigir una verdadera o radical sustentabilidad. En este orden de ideas, el objetivo del presente trabajo es explorar, dentro de los planteamientos claves del proyecto de la transmodernidad y del pensamiento crítico del diseño, la existencia de directrices para re-diseñar el emprendimiento de cara al logro de la sustentabilidad radical. Como resultado de la exploración, se encontraron cerca de 33 ideas pertinentes que permitieron concluir en una plausible definición y proceso para la gestación de emprendimientos radicalmente sustentables. Se anota que el trabajo privilegia una metodología cualitativa con un paradigma constructivista/interpretativo. Específicamente, se usaron los métodos de investigación-análisis documental, entrevistas a expertos y construcción de textos argumentativos.In postmodern times and contexts, it is imperative that organizations assume autopoietic behavior with structural linkage. Among other aspects, this implies business venture generation both within the systems and directed towards the trans-local context. However, these business ventures have tended to be designed and operated from praxis, discursive interactions and, predominantly, modern-capitalist. metaphors or rationalities. Since the eighties of the 20th century, this modus operandi has been linked with the existence of social and natural crisis around the world, reason why there is a concern about carrying out a strategic (modern-capitalist) adjustment of business venture in the frame of sustainability. Thus, entrepreneurship that considers sustainability but that subordinates it and subsumes it in the valuation of value appears. Of course, those discourses and practices will have to be re-designed to build an authentic or radical sustainability. In this order of ideas, the purpose of this work is to explore, within the key approaches of the transmodern project and critical thinking of design, the guidelines for re-designing business ventures to achieve radical sustainability. As a result of the research, around 33 relevant ideas that allowed concluding in a plausible definition and process for the generation of radically sustainable business ventures were found. It is noted that this work privileges a qualitative methodology with a constructivist and also interpretative paradigm. Specifically, documentary researchanalysis methods, interviews with experts and construction of argumentative texts were used in this work.