A presente monografia tem como tema uma análise sobre a função ressocializadora da pena privativa de liberdade e sua efetivação no sistema penal brasileiro. Busca questionar a possibilidade de se concretizar a reintegração do apenado à sociedade através da pena de prisão e a compatibilidade deste fim com o sistema penitenciário. O estudo surgiu a partir de atuações em presídios do Rio Grande do Norte como coordenadora do Programa Motyrum de Educação Popular em Direitos Humanos, da Universidade Federal do Rio Grande do Norte, nas quais envolviam pesquisas no âmbito das ciências criminais e aplicação da educação popular em tais ambientes em paralelo com o conhecimento prático da realidade carcerária vivida atualmente. O trabalho introduz as funções da pena lecionadas pelos doutrinadores do direito penal. Discorre sobre a história e evolução da pena de prisão, desde a Antiguidade até a Idade Moderna, para se compreender melhor o surgimento da ideologia ressocializadora e suas contradições. Dá ênfase às escolas penais que buscaram reformar as funções da pena, pautando a escola clássica, da defesa social e garantista. Traz à tona as críticas à ideia de ressocialização, defende que há um sofisma em sua existência e a incompatibilidade com um sistema penal desumano e violento. Compara o correcionalismo penal com a ideia de imposição de um padrão moral e social aos “reeducandos”. Trata também da realidade carcerária brasileira, demonstrando a impossibilidade da ressocialização penal, levando em conta os problemas estruturais, institucionais e os estigmas impostos pela situação prisional. Por fim, discorre sobre a dificuldade de intervenção dentro das prisões por meio de iniciativas voluntárias, revelando um obstáculo à ressocialização, mesmo que “apesar da pena”.