masterThesis
Derivados prenilados e geranilados de acilfloroglucinois monoméricos de origem natural: ocorrência, propriedades biológicas e dados espectroscópicos
Registro en:
ARROSPIDE, Tainá Melquíades. Derivados prenilados e geranilados de acilfloroglucinois monoméricos de origem natural: ocorrência, propriedades biológicas e dados espectroscópicos. Orientador: Renata Mendonça Araújo. 2022. 98f. Dissertação (Mestrado em Química) - Centro de Ciências Exatas e da Terra, Universidade Federal do Rio Grande do Norte, Natal, 2022.
Autor
Arrospide, Tainá Melquíades
Resumen
Derivatives of acylated monomeric phloroglucinols are predominant secondary metabolites in
the genus Hypericum and have an acyl group directly connected to the THB core (1,3,5-
trihydroxy-benzene), in addition to very commonly also having prenyl and geranyl substituents.
The origin of these compounds shows that the carbonyl unit is bioenergetically favored, this is
because phloroglucinols come from a biosynthetic route where the THB core is biosynthesized
via the acetate-malonate pathway, being susceptible to cyclization and oxidation. Due to its
structural variability associated with diverse biological activities and the presence of
unprecedented phloroglucinois in Harpalyce brasiliana isolated by our research group, the
interest in carrying out this review arose, aiming to explore the theme more specifically. For
this, data from the period between 1965 at 2022 were collected on the Google Scholar,
Periodicals CAPES, Science Direct and ScienceFinder platforms, considering as inclusion
criteria compounds from the class of monomeric acylfloroglucinols, also known as
acetophenones, from the mentioned biosynthesis, that occurs in different species of plants,
being isolated from their extracts and cataloged structurally and biologically. Among the main
biological activities found, the following stand out: anti-inflammatory, antibacterial and
cytotoxic. 1H and 13C NMR (nuclear magnetic resonance) data served as a basis for the chemical
analysis of the compounds and their grouping into monocyclic and polycyclic monomeric
classes with prenyl and geranyl substitutions. Derivados de floroglucinóis monoméricos acilados são metabólitos secundários predominantes
no gênero Hypericum e possuem um grupamento acila conectado diretamente ao núcleo THB
(1,3,5-trihidroxi-benzeno), além de muito comumente também possuir susbtituintes prenila e
geranila. A origem desses compostos, mostra que a unidade carbonila é bioenergeticamente
favorecida, isso ocorre porque os floroglucinóis provém de uma rota biossintética onde o núcleo
do THB é biossintetizado pela via do acetato-malonato, sendo suscetíveis à ciclização e
oxidação. Devido a sua variabilidade estrutural associada a atividades biológicas diversas e a
presença de floroglucinois inéditos na Harpalyce brasiliana isolados pelo nosso grupo de
pesquisa, surgiu o interesse de se realizar esta revisão, visando explorar de forma mais
específica o tema. Para isso, foi realizado o levantamento de dados do período entre 1965 a
2022 nas plataformas Google Acadêmico, Periódicos CAPES, Science Direct e ScienceFinder,
considerando como critério de inclusão compostos da classe dos acilfloroglucinois
monoméricos, também conhecidos como acetofenonas, provenientes da biossíntese
mencionada, que ocorre em diferentes espécies de plantas, sendo isolados a partir de seus
extratos e catalogados estrutural e biologicamente. Entre as principais atividades biológicas
encontradas, destaca-se: anti-inflamatória, antibacteriana e citotóxica. Dados de RMN
(ressonância magnética nuclear) de 1H e 13C, serviram como embasamento para a análise
química dos compostos e seu agrupamento em classes de monoméricos monocíclicos e
policíclicos com substituições prenil e geranil.