Ao criar este texto nossa intenção foi ensaiar algumas temáticas de um projeto de dissertação de mestrado que se lança em modos outros de praticar, ver e pensar a educação matemática na relação com a arte. Dirigimos nosso foco para a potência da arte como possibilidade de produzir experiências de olhar e pensar com imagens do cubismo, considerando a perspectiva da visualidade para a pesquisa em Educação Matemática e sinalizando os deslocamentos, desvios e descaminhos dessa relação. Depois, apresentamos um exercício de olhar e pensar com uma imagem de Pablo Picasso, operando com ferramentas dessa teorização e, no fim, acena-se como implicar-se e aplicar uma intervenção com alunos em espaços de experiência onde se poderão produzir processos de subjetivação, invenção de saberes (matemáticos) na relação com imagens e pensamento.