Dissertação
Síntese, Caracterização, Estudo Conformacional e Biológico das 2’-Nitro e 3’-Nitro-4-Hidroxi-3-Metoxichalconas
Registro en:
EMILIANO, Hualace Vinicius. Síntese, Caracterização, Estudo Conformacional e Biológico das 2'-Nitro e 3'-Nitro-4-Hidroxi-3-Metoxichalconas. 2022. Dissertação (mestrado em Química) - Universidade Estadual de Ponta Grossa, Ponta Grossa. 2022.
Autor
Emiliano, Hualace Vinícius
Institución
Resumen
This study presents a conformational analysis of the isomers 2'-nitro-4-hydroxy-3-
methoxychalcone (o-CHAL) and 3'-nitro-4-hydroxy-3-methoxychalcone (m-CHAL).
Using theoretical calculations, the conformers present in conformational equilibrium of
compounds were obtained, since the s-cis conformations represent the most stable
forms for the two isomers performed. The analyzes of the natural bond orbitals (NBO)
carried out density functional theory (DFT), in combination with M06-2X method and
basis set 6-311 ++ G (2d, dp), revealed greater electronic delocation in the s-cis
conformers. However, the stability of the s-trans conformers was influenced by the
position of the nitro group in ring A of chalcones. The antioxidant potential was
evaluated by DPPH method and Ferrous ion chelating activity, the chalcone o-CHAL
presented promising results, probably will be the focus for further evaluations in the
future. As chalconas são compostos de origem natural pertencente a classe dos flavonóides,
sendo também um precursor de outros metabólitos secundários. A variada gama de
atividades biológicas que as chalconas apresentam, leva a uma grande procura em
compreender fatores influentes em suas atividades antioxidante, anti-inflamatória,
antitumoral, antialérgica, entre outras. E por apresentar uma estrutura dinâmica, onde
é possível a adição de muitos grupamentos, as chalconas contribuem muito para a
investigação química de grupos orgânicos específicos, tais como nitro, metoxila,
hidroxila, entre outros. Este trabalho apresenta a análise conformacional dos isômeros
2'-nitro-4-hidroxi-3-metoxichalcona (o-CHAL) e 3'-nitro-4-hidroxi-3-metoxichalcona
(m-CHAL). Com o emprego de cálculos teóricos, foram obtidos os confôrmeros
presentes no equilíbrio conformacional cada composto, as conformações s-cis
representaram as formas mais estáveis para os dois isômeros avaliados. As análises
dos orbitais naturais de ligação (NBO) realizadas com a teoria do funcional de
densidade (DFT), em combinação com o método M06-2X e o conjunto de funções de
base 6-311++G (2d,dp), revelaram uma maior deslocalização eletrônica nos
confôrmeros s-cis dos compostos estudados. Entretanto, a estabilidade dos
confôrmeros s-trans foi influenciada pela posição do grupo nitro no anel A do esqueleto
carbônico das chalconas. O potencial antioxidante foi avaliado pelo método DPPH e
atividade quelante do íon ferro, sendo que a chalcona o-CHAL apresentou resultados
promissores, provavelmente será foco para mais avaliações futuramente.