Advances in knowledge of the mechanisms involved in the adhesion of resinous materials to the dental substrate need a constant development of new products. The risk of recurrence of caries may be increased by residual bacteria under restoration, a fact that remains a challenge in dentistry. The aim of the present study was to investigate the benefits of incorporating 3-n propylpyridinium silsesquioxane chloride (SiPy+Cl- ) and its molecule functionalized with copper ions ([Cu(SiPy+Cl- )2] 2+) in a universal adhesive system. The structural characterization of the compounds was performed by spectroscopy in the Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR) and nuclear magnetic resonance (NMR). The in vitro susceptibility tests of SiPy+Cl and [Cu(SiPy+Cl- )2] 2+ were investigated by agar disc diffusion test and cell viability were performed using an [3-(4,5-dimetiltiazol-2yl)- 2,5-difenil tetrazolium] colorimetric assay (MTT). Experimental adhesives with 0.5, 1.0 and 2.0% of SiPy+Cl and [Cu(SiPy+Cl- )2] 2+ were developed. The influence of the incorporation of compounds into the adhesive system was determined by the degree of conversion, using micro-Raman spectroscopy, and the ultimate tensile strength, using the universal test system - Instrom. The antimicrobial activity of experimental adhesives was tested against Streptococus mutans, Escherichia coli, Staphilococus aureus and Candida albicans. Teeth obtained from the Human Teeth Bank of the Universidade Estadual de Ponta Grossa were used for the application of adhesive systems to dentin and in situ evaluation of the degree of conversion by micro-Raman spectroscopy. Subsequently, the teeth were submitted to the microtensile bond strength test, verification of fracture patterns at the adhesive interface and evaluation of nanoleakage by scanning electron microscopy (SEM). The software Graphpad Prism 5.0 was used for the statistical analysis. An antimicrobial activity and reduced cytotoxicity of SiPy+Cl- were confirmed. There was no evidence of phase separation in the developed systems and there was no damage to their mechanical characteristics. The antimicrobial activity of the adhesives at all concentrations tested was confirmed.Os avanços no conhecimento dos mecanismos envolvidos na adesão dos materiais resinosos ao substrato dentário exigem o desenvolvimento constante de novos produtos. O risco de recidiva de cárie pode ser aumentado por bactérias residuais sob a restauração, fato que permanece um desafio na Odontologia. O propósito do presente estudo foi investigar o efeito da incorporação do cloreto de 3-n-propilpiridínio silsesquioxano (SiPy+Cl- ) e de sua molécula funcionalizada com íons cobre ([Cu(SiPy+Cl- )2] 2+) em um sistema adesivo universal ambar. O SiPy+Cl possui como uma de suas características principais a capacidade de adesão e filmogenia, além de uma potencial atividade antimicrobiana. A caracterização estrutural dos compostos foi realizada por espectroscopia na região do infravermelho com transformada de Fourier (IVTF) e de ressonância magnética nuclear (RMN). Antes de sua incorporação ao adesivo foram realizados testes de suscetibilidade in vitro pelo método de disco difusão em ágar, e foi verificada a viabilidade celular pelo método colorimétrico de brometo de [3-(4,5- dimetiltiazol-2yl)- 2,5-difenil tetrazolium] (MTT). Adesivos experimentais com 0,5, 1,0 e 2,0% de SiPy+Cl e de [Cu(SiPy+Cl- )2] 2+ foram desenvolvidos. Foi analisada a influência da incorporação dos compostos ao adesivo pela determinação do grau de conversão, utilizando espectroscopia de micro-Raman, e da resistência máxima à tração, utilizando sistema universal de ensaios - Instrom. A atividade antimicrobiana dos adesivos experimentais frente aos microorganismos Streptococus mutans, Escherichia coli, Staphilococus aureus e Candida albicans foi avaliada. Foram utilizados dentes obtidos no Banco de Dentes Humanos da Universidade Estadual de Ponta Grossa para aplicação dos sistemas adesivos à dentina e avaliação in situ do grau de conversão por espectroscopia de micro-Raman. Posteriormente, os dentes foram submetidos ao teste de resistência de união à microtração, verificação dos padrões de fratura na interface adesiva e avaliação da nanoinfiltração por microscopia eletrônica de varredura (MEV). Para a análise dos dados, foi utilizado o software GraphPad Prism 5. A atividade antimicrobiana e a reduzida citotoxicidade do SiPy+Cl e [Cu(SiPy+Cl)2] 2+ foram confirmadas. Os adesivos experimentais mais concentrados (2,0 %) apresentaram maior grau de conversão em relação aos demais grupos testados e os valores de resistência máxima à tração foram estatisticamente semelhantes em todos os grupos. Foi confirmada a atividade antimicrobiana dos adesivos em todas as concentrações testadas.Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico