Dissertação
Síntese, caracterização, estudo teórico e atividade biológica de chalconas hidroxiladas.
Registro en:
KEREK, André Luis. Síntese, caracterização, estudo teórico e atividade biológica de chalconas hidroxiladas. 2021. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Estadual de Ponta Grossa. Ponta Grossa. 2021.
Autor
Kerek, André Luis
Institución
Resumen
This paper presents the synthesis of five chalcones: CHAL, 2-CHALOH, 4-CHALOH,
2'-CHALOH and 2',2-CHALOH through Claisen-Schmidt's aldolic condensation
methodology, in addition to performing spectroscopic characterizations, by NMR and
FT-IR techniques, theoretical calculations of conformational analysis, evaluation of
biological activity and use of these synthesized chalconas to obtain metal complexes
with several metal centers. Through spectroscopic characterizations it is possible to
observe the efficiency in obtaining the chalcones, with the presence of characteristic
bands for these compounds in FT-IR and the presence of signs that prove the
formation of chalcones, mainly the signal referring to the formation of the double C=C,
with coupling constant 3JHH between 14 and 18 Hz. Regarding the theoretical
calculations of the conformational equilibrium, one can observe the preference in
configuration (E), and the highest percentage of population in equilibrium being in scis conformations, as well as the analysis of orbital interactions that most contribute to
the stability of structures. Regarding the evaluations of biological activities, the
potential of hydroxylated chalconas as good antioxidants, with 4-CHALOH presenting
a 60.79% DPPH radical inhibition result, and a promising antimicrobial activity, with
good results found against strains of E. Coli and S. aureus. In order to obtain metal
complexes using chalcones as ligands, it is possible to observe the success in the
synthesis of the cobalt complex with 4-CHALOH and the nickel complex with the 2’-
CHALOH. However, future studies are needed to improve synthetic conditions as well
as further analysis of the characterization of metal complexes, for better
characterization of them. Nesse trabalho são apresentadas as sínteses de cinco chalconas: CHAL, 2-CHALOH,
4-CHALOH, 2’-CHALOH e 2’,2-CHALOH, através da metodologia de condensação
aldólica de Claisen-Schmidt, além da realização das caracterizações
espectroscópicas, por técnicas de RMN e FT-IR, cálculos teóricos de análise
conformacional, avaliação de atividade biológica e utilização dessas chalconas
sintetizadas para obtenção de complexos metálicos com diversos centros metálicos.
Através das caracterizações espectroscópicas foi possível observar a eficiência na
obtenção das chalconas, com a presença de bandas características para esses
compostos no FT-IR e a presença de sinais que comprovam a formação das
chalconas, principalmente o sinal referente a formação da dupla C=C, com constante
de acoplamento 3JHH entre 14 e 18 Hz. Com relação aos cálculos teóricos do equilíbrio
conformacional pode-se observar a preferência na configuração (E) e a maior
porcentagem de população no equilíbrio sendo nas conformações s-cis, bem como a
análise das interações orbitalares que mais contribuem para a estabilidade das
estruturas. Quanto as avaliações das atividades biológicas, destacam-se a
potencialidade das chalconas hidroxiladas como bons antioxidantes, com a 4-
CHALOH apresentando um resultado de 60,79% de inibição do radical DPPH, e uma
atividade antimicrobiana promissora, com bons resultados encontrados contra cepas
de E. Coli e de S. aureus. Já para a obtenção de complexos metálicos utilizando as
chalconas como ligantes pode-se observar o sucesso na síntese do complexo de
cobalto com a 4-CHALOH e do complexo de níquel com a 2’-CHALOH, porém sendo
necessário estudos futuros para aprimoramento de condições sintéticas bem como
realização de mais análises de caracterizações dos complexos metálicos, para melhor
caracterização deles.