CONTRIBUIÇÃO AO CONHECIMENTO QUÍMICO DOS METABÓLITOS SECUNDÁRIOS DE TRÊS ESPÉCIES BACCHARIS DA SEÇÃO CYLINDRICAE: Baccharis pentodonta, Baccharis tridentata e Baccharis rufescens

dc.contributorNunes, Domingos Sávio
dc.contributorCPF:24650560934
dc.contributorhttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4781201Y6
dc.contributorSarragiotto, Maria Helena
dc.contributorCPF:32555873953
dc.contributorhttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783199J6
dc.contributorMarques, Jacqueline Aparecida
dc.contributorCPF:10915162865
dc.contributorhttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4782751Y5
dc.creatorSimioni, Raquel Endler
dc.date2017-07-24T19:38:10Z
dc.date2013-11-27
dc.date2017-07-24T19:38:10Z
dc.date2013-08-29
dc.date.accessioned2023-08-31T23:31:51Z
dc.date.available2023-08-31T23:31:51Z
dc.identifierSIMIONI, Raquel Endler. CONTRIBUIÇÃO AO CONHECIMENTO QUÍMICO DOS METABÓLITOS SECUNDÁRIOS DE TRÊS ESPÉCIES BACCHARIS DA SEÇÃO CYLINDRICAE: Baccharis pentodonta, Baccharis tridentata e Baccharis rufescens. 2013. 116 f. Dissertação (Mestrado em Química) - UNIVERSIDADE ESTADUAL DE PONTA GROSSA, Ponta Grossa, 2013.
dc.identifierhttp://tede2.uepg.br/jspui/handle/prefix/2114
dc.identifier.urihttps://repositorioslatinoamericanos.uchile.cl/handle/2250/8567070
dc.descriptionThis research aimed to chemically study the secondary metabolites from inflorescences and leaves of male and female specimens of three species from the genus Baccharis: B. rufescens, B. pentodonta and B. tridentata. The plant materials were hydrodistilled for the collection and analysis of the obtained essential oils by GC/MS/FID, UV-Vis, IR and 1H and 13C NMR. The column chromatographic fractionation of the essential oil from male specimens of B. rufescens led to the isolation of two sesquiterpene alcohols, namely spathulenol and (E)-nerolidol, and the ketone 4,7(11)-amorphadien-8-one, which was obtained for the first time making it possible to study its structure using 2D NMR techniques. The essential oils of female specimens of B. rufescens were analyzed by 13C NMR, confirming the presence of (E)-nerolidol and the absence of the mentioned ketone. The oils of male and female specimens of B. pentodonta were very similar, presenting the major sesquiterpenes spathulenol, epiglobulol, viridiflorol, (+)-torreyol and α-cadinol. Likewise, the compositions of the essential oils from male and female specimens of B. tridentata were very similar, showing spathulenol as the major component, followed by caryophyllene oxide and (+)-torreyol. The aqueous extract remaining after the steam distillation of essential oils from B. tridentata was subjected to extraction with chloroform and then with ethyl acetate at pH 8 and pH 4. The extract obtained with ethyl acetate at pH 8 was analyzed by UV-Vis and shift reagents were added, making it possible to observe the presence of a flavanone whose 1H and 13C NMR spectra indicate that this substance is eriodictyol. The extract was chromatographed on a column of silica and structure of eriodictyol was carried out by UV-Vis, IR and 1H and 13C NMR. The ethyl acetate extract at pH 4 was analyzed by UV-Vis and 1H and 13C NMR, verifying the likely presence of 3-caffeoylquinic acid, 3,5-dicaffeoylquinic acid and 4,5-dicaffeoylquinic acid.
dc.descriptionO presente estudo teve como objetivo estudar quimicamente os metabólitos secundários de inflorescências e folhas de espécimes masculinos e femininos de três espécies do gênero Baccharis: B. rufescens, B. pentodonta e B. tridentata. Os materiais vegetais foram hidrodestilados para a obtenção e análise dos óleos essenciais por técnicas de CG-EM-DIC, UV-Vis, IV e RMN de 1H e de 13C. O fracionamento em coluna cromatográfica do óleo essencial de espécimes masculinos de B. rufescens levou ao isolamento de dois álcoois sesquiterpênicos, espatulenol e (E)-nerolidol, e da cetona 4,7(11)-amorfadien-8-ona, que foi obtida pela primeira vez em quantidade suficiente para estudos detalhados sobre sua estrutura com uso de técnicas de RMN 2D. Os óleos essenciais de espécimes femininos de B. rufescens foram analisados por RMN de 13C, confirmando a presença majoritária de (E)-nerolidol e ausência da mencionada cetona. Os óleos de espécimes masculinos e femininos de B. pentodonta mostraram-se muito similares entre si, identificando-se como majoritários os sesquiterpenos espatulenol, epiglobulol, viridiflorol, (+)-torreiol e α-cadinol. Da mesma forma, as composições dos óleos essenciais de espécimes masculinos e femininos de B. tridentata mostraram-se muito similares, identificando-se o espatulenol como componente majoritário, seguido de óxido de cariofileno e (+)-torreiol. O extrato aquoso restante após a hidrodestilação dos óleos essenciais de B. tridentata foi submetido à extração com clorofórmio e em seguida com acetato de etila em pH 8 e em pH 4. O extrato obtido com acetato de etila em pH 8 foi analisado por UV-Vis com adição de reagentes de deslocamento, tornando possível observar a presença de uma flavanona cujos espectros de RMN de 1H e de 13C indicaram tratar-se de eriodictiol. O extrato foi cromatografado em coluna de sílica e a estrutura do eriodictiol foi assegurada por UV-Vis, IV e RMN de 1H e de 13C. O extrato acetato de etila em pH 4 foi analisado por UV-Vis e RMN de 1H e de 13C, verificando-se a provável presença do ácido 3-cafeoilquínico, ácido 3,5-dicafeoilquínico e ácido 4,5-dicafeoilquínico.
dc.descriptionCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior
dc.formatapplication/pdf
dc.languagepor
dc.publisherUNIVERSIDADE ESTADUAL DE PONTA GROSSA
dc.publisherBR
dc.publisherQuímica
dc.publisherPrograma de Pós-Graduação em Química Aplicada
dc.publisherUEPG
dc.rightsAcesso Aberto
dc.subjectBaccharis pentodonta
dc.subjectBaccharis rufescens
dc.subjectBaccharis tridentata
dc.subjectÓleos essenciais de espécimes masculinos e femininos
dc.subjectEspatulenol
dc.subject(E)-Nerolidol
dc.subject4,7(11)-amorfadien-8-ona
dc.subjectα
dc.subject-Cadinol
dc.subjectCompostos fenólicos
dc.subjectEriodictiol
dc.subjectÁcidos cafeoilquínicos
dc.subjectBaccharis pentodonta
dc.subjectBaccharis rufescens
dc.subjectBaccharis tridentata
dc.subjectEssential oils from male and female specimens
dc.subjectSpathulenol
dc.subject(E)-Nerolidol
dc.subject4,7(11)-amorphadien-8-one
dc.subjectα
dc.subject-Cadinol
dc.subjectPhenolic compounds
dc.subjectEriodictyol
dc.subjectCaffeoylquinic acids
dc.subjectCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
dc.titleCONTRIBUIÇÃO AO CONHECIMENTO QUÍMICO DOS METABÓLITOS SECUNDÁRIOS DE TRÊS ESPÉCIES BACCHARIS DA SEÇÃO CYLINDRICAE: Baccharis pentodonta, Baccharis tridentata e Baccharis rufescens
dc.typeDissertação


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