ESTUDO CONFORMACIONAL DE CLOROACETAMIDAS EMPREGANDO CÁLCULOS TEÓRICOS E AS ESPECTROSCOPIAS DE RESSONÂNCIA MAGNÉTICA NUCLEAR E INFRAVERMELHO

dc.contributorFiorin, Barbara Celânia
dc.contributorCPF:02347764985
dc.contributorhttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4771983Z7
dc.contributorPontes, Rodrigo Meneghetti
dc.contributorCPF:02895292981
dc.contributorhttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4705341H1
dc.contributorOliveira, Paulo Roberto de
dc.contributorCPF:87699869915
dc.contributorhttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4707103J3
dc.contributorSouza, Luciana de Boer Pinheiro de
dc.contributorCPF:03410082905
dc.contributorhttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4736734Y8
dc.contributorTorres, Yohandra Reyes
dc.contributorCPF:21323235850
dc.contributorhttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4792834J1
dc.creatorSantos, Marcela Fonseca
dc.date2017-07-20T12:40:22Z
dc.date2014-09-30
dc.date2017-07-20T12:40:22Z
dc.date2014-07-29
dc.date.accessioned2023-08-31T23:28:51Z
dc.date.available2023-08-31T23:28:51Z
dc.identifierSANTOS, Marcela Fonseca. ESTUDO CONFORMACIONAL DE CLOROACETAMIDAS EMPREGANDO CÁLCULOS TEÓRICOS E AS ESPECTROSCOPIAS DE RESSONÂNCIA MAGNÉTICA NUCLEAR E INFRAVERMELHO. 2014. 168 f. Tese (Doutorado em Físico Química, Química Analitica, Química Organica, Química Inorgânica) - UNIVERSIDADE ESTADUAL DE PONTA GROSSA, Ponta Grossa, 2014.
dc.identifierhttp://tede2.uepg.br/jspui/handle/prefix/16
dc.identifier.urihttps://repositorioslatinoamericanos.uchile.cl/handle/2250/8565711
dc.descriptionThe study of chloroacetamides has gained economic and technological importance;several researchers have been seeking to improve agricultural practices with the use of herbicides. Thus, the inclusion of computational chemistry to the development of products for the agribusiness might promote great qualitative and quantitative advances in the scientific research. Therefore, interest was raised in studying the conformational analysis of certain chloroacetamides, both in isolated phase and in solution. The objective was to carry out conformational analysis of the chloroacetamides: allidochlor, dichlormid, CDEA, DCCMA, CDCA, pethoxamid, propachlor, acetochlor and dimethenamid, using theoretical calculations and the NMR and IR spectroscopy. The SEP3D theoretical calculations were developed using HF/6-311G. The most stable geometries were stabilized at the level of the theory B3LYP/cc-pVDZ with the program GAUSSIAN 03. PCM calculations were carried out to evaluate the most stable conformations on the polarity of the medium. NBO calculations provided information about the interactions. Infrared and coupled 13C Nuclear Magnetic Resonance spectra were obtained with different solvents. The results revealed agreement when compared to the structures obtained through the theoretical calculation, according to the PCM solvation model. The infrared spectra revealed that the econvoluted carbonyl band related to the conformer with the highest dipole moment value was better favored when the medium polarity increased. Through the 1JCH coupling constants obtained from the 13C coupled NMR spectra, changes occurred in the conformational populations according to the solvent variation. With the aid of MPEs, it was possible to demonstrate, in the more stable conformers, which regions presented higher and lower electronic density, possible action sites.
dc.descriptionEstudos de cloroacetamidas vêm ganhando importância econômica e tecnológica, vários pesquisadores têm buscado aperfeiçoar os sistemas de cultivo com aplicação de herbicidas, deste modo, a inserção da química computacional no desenvolvimento tecnológico de produtos voltados ao agronegócio poderá proporcionar um grande avanço qualitativo e quantitativo na pesquisa científica, com isso, surgiu o interesse no estudo conformacional de algumas cloroacetamidas em fase isolada e em solução e também avaliar os fatores que possam estar envolvidos na maior estabilidade dos mesmos. O objetivo foi realizar a análise conformacional das cloroacetamidas alidocloro, diclormid, CDEA, DCCMA, CDCA, petoxamida, propacloro, acetocloro e dimetenamida, utilizando cálculos teóricos e as espectroscopias de RMN e IV. Os cálculos teóricos da SEP3D foram realizados utilizando HF/6-311G. As geometrias mais estáveis foram otimizadas em nível de teoria B3LYP/cc-pVDZ, com o programa GAUSSIAN 03. Foram realizados cálculos PCM para avaliar as conformações mais estáveis sobre a polaridade do meio. Foram realizados cálculos de NBO, que forneceram informações a respeito das interações. Os espectros no infravermelho e de ressonância magnética nuclear de 13C acoplado foram obtidos em diferentes solventes. Os resultados experimentais mostraram concordância quando comparados às estruturas obtidas por cálculos teóricos, segundo o modelo de solvatação PCM. Para os espectros no infravermelho foi possível verificar que a banda da carbonila deconvoluída referente ao confôrmero com maior valor de momento de dipolo apresentou maior favorecimento à medida que se elevava a polaridade do meio. Através das constantes de acoplamento 1JCH, obtidas dos espectros de RMN de 13C acoplado, ocorreram mudanças nas populações conformacionais com a variação do solvente. Com auxílio dos MPEs, foi possível demonstrar nos confôrmeros mais estáveis quais as regiões de maior e menor densidade eletrônica, possíveis sítios de ação.
dc.formatapplication/pdf
dc.languagepor
dc.publisherUNIVERSIDADE ESTADUAL DE PONTA GROSSA
dc.publisherBR
dc.publisherFísico Química, Química Analitica, Química Organica, Química Inorgânica
dc.publisherPrograma Associado de Pós-Graduação em Química - Doutorado
dc.publisherUEPG
dc.rightsAcesso Aberto
dc.subjectanálise conformacional
dc.subjectcálculos teóricos
dc.subjectcloroacetamidas
dc.subjectconformational analysis
dc.subjecttheoretical calculations
dc.subjectchloroacetamides
dc.subjectCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
dc.titleESTUDO CONFORMACIONAL DE CLOROACETAMIDAS EMPREGANDO CÁLCULOS TEÓRICOS E AS ESPECTROSCOPIAS DE RESSONÂNCIA MAGNÉTICA NUCLEAR E INFRAVERMELHO
dc.typeTese


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