Diversas espécies do gênero Piper acumulam piperamidas como metabólitos secundários e, embora tenham relevante importância biológica, detalhes de suas vias biossintéticas ainda não foram descritos experimentalmente. Experimentos envolvendo reações enzimáticas e incorporação de precursores marcados foram realizados utilizando as espécies Piper tuberculatum e Piper arboreum. As atividades das enzimas fenilalanina amônia liase (PAL), que estão envolvidas na via geral dos fenilpropanoides, foram monitoradas pela conversão do aminoácido L-fenilalanina em ácido cinâmico. A atividade da enzima 4-hidroxilase (C4H) também foi observada em P. tuberculatum pela conversão do ácido cinâmico em ácido p-cumárico. L-[UL-14C]-fenilalanina foi administrada em folhas de P. tuberculatum e incorporada em piperina (1), 4,5-di-hidropiperina (2), fagaramida (4), trans-piplartina (7) e diidropiplartina (9). Em P. arboreum, foi incorporado apenas à piperamida 4,5-dihidropiperilina (3). L-[UL-14C]-lisina foi incorporada com sucesso em 4,5-diidropiperina (2), trans-piplartina (7) e cis-piplartina (8). Esses dados corroboram a proposta de origem biossintética mista de piperamidas com a porção aromática originada do ácido cinâmico (via do ácido chiquímico) e construção de amida chave com aminoácidos como precursores.Fil: Cotinguiba, F. Universidade Estadual Paulista Júlio de Mesquita Filho. Instituto de Química. Núcleo de Bioensaios, Biossíntese e Ecofisiologia de Produtos Naturais; Brasil.Fil: Debonsi, H. M. Universidade Estadual Paulista Júlio de Mesquita Filho. Instituto de Química. Núcleo de Bioensaios, Biossíntese e Ecofisiologia de Produtos Naturais; Brasil.Fil: Silva, R. V. Universidade Estadual Paulista Júlio de Mesquita Filho. Instituto de Química. Núcleo de Bioensaios, Biossíntese e Ecofisiologia de Produtos Naturais; Brasil.Fil: Pioli, R. M. Universidade Estadual Paulista Júlio de Mesquita Filho. Instituto de Química. Núcleo de Bioensaios, Biossíntese e Ecofisiologia de Produtos Naturais; Brasil.Fil: Pinto, R. A. Universidade Estadual Paulista Júlio de Mesquita Filho. Instituto de Química. Núcleo de Bioensaios, Biossíntese e Ecofisiologia de Produtos Naturais; Brasil.Fil: Felippe, L. G. Universidade Estadual Paulista Júlio de Mesquita Filho. Instituto de Química. Núcleo de Bioensaios, Biossíntese e Ecofisiologia de Produtos Naturais; Brasil.Fil: Furlan, M. Universidade Estadual Paulista Júlio de Mesquita Filho. Instituto de Química. Núcleo de Bioensaios, Biossíntese e Ecofisiologia de Produtos Naturais; Brasil.Fil: Cotinguiba, F. Universidade Federal do Rio de Janeiro. Instituto de Pesquisas de Produtos Naturais Walter Mors; Brasil.Fil: Debonsi, H. M. Universidade de São Paulo. Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto. Departamento de Ciências Biomoleculares; Brasil.Fil: Pioli, R. M. Universidade de São Paulo . Instituto de Química; Brasil.Fil: Kato, M. J. Universidade de São Paulo . Instituto de Química; Brasil.Fil: López, Silvia Noelí. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas; Argentina.Fil: López, Silvia Noelí. Centro Científico Tecnológico; Argentina.