El artículo analiza, desde una perpectiva institucional, los últimos 80 años de evolución de la dirección escolar en Chile. El material de base son las diferentes normas que han regido a la educación pública de nuestro país. El trabajo se estructura en cuatro períodos de la historia educacional de Chile: 1929-1949; 1949-1978; 1978-1991; 1991-2009. A través de su revisión se explora la historia y evolución de la función directiva escolar. Se discute y concluye, entre otros aspectos, sobre la identidad y prestigio que ha tenido la dirección escolar, la formación que han recibido los directivos, las funciones y atribuciones que se le han asignado en el tiempo. Todos elementos centrales para enriquecer la discusión actual sobre esta dimensión clave para el mejoramiento de la educación chilena. This paper analyzes the last 80 years of the evolution of Chile's school leadership from an institutional perspective. The material considered is conformed by the different norms that have governed public education in Chile. This documentary research is divided into four periods of Chile's educational history: 1929-1949, 1949-1978, 1978-1991, and 1991-2009. We explore the history and evolution of school leadership. Wediscuss and draw conclusions, among other aspects, on the identity and prestige that school leadership has had, the training received by school leaders, the roles, functions and attributions assigned to them. All of these are key elements for enhancing the current discussion on this key dimension for improving education in Chile.