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Síntesis Y Actividad Biológica De Análogos De Brasinoesteroides Conjugados En C-3 Y Con Cadena Lateral Corta
Autor
Ferrer-Pertuz, Karoll
Espinoza-Catalán, Luis Javier
Kvasnica, M
Okleskova, J
Institución
Resumen
Los brasinoesteroides (BRs) representan un grupo de hormonas esteroides polihidroxiladas que regulan el crecimiento y diferenciación de las plantas a lo largo de su ciclo de vida. Estos compuestos atraen considerable interés debido a su habilidad de estimular el crecimiento en plantas sometidas a diferentes condiciones de estrés, produciendo notables efectos a partir de la aplicación exógena a concentraciones extremadamente bajas.
A pesar de ser encontrados en amplio número de especies de plantas, los BRs se producen endógenamente en muy bajas cantidades. Atendiendo a esto, la síntesis química cobra un importante rol como fuente alternativa para la obtención de cantidades apreciables de estos compuestos y el estudio de sus propiedades biológicas.
La baja abundancia de estos compuestos en la naturaleza, el alto costo y dificultad sintética han estimulado la búsqueda de análogos más fácilmente accesibles y bioactivos a través de rutas más rentables que involucren la menor cantidad de pasos sintéticos posibles. Basados en estos antecedentes, hemos preparado una serie de nuevos análogos de BRs 3α-funcionalizados. La conversión de ácido hiodeoxicólico como sustrato de partida nos permitió obtener análogos conjugados en forma de ésteres, función 6-oxo y cadena lateral corta en forma de diol C-22, C-23 (Figura 1). Cada uno de los compuestos ha sido caracterizado tanto por sus propiedades físicas como espectroscópicas.
Figura 1.
La actividad promotora del crecimiento vegetal de los compuestos sintetizados fue evaluada a través del ensayo de sensibilidad radicular en Arabidopsis y comparada con la actividad del BR de origen natural, 24-Epibrasinolido. El estudio de la actividad biológica ha mostrado que algunos de los nuevos compuestos sintetizados son biológicamente activos. La síntesis de esta familia de compuestos ha permitido la adquisición de perspectivas para futuras investigaciones.
Agradecimientos: Proyecto Fondecyt N° 1160446 FONDECYT FONDECYT