Muchas superficies de plantas (hojas y tallos), se caracterizan por ser pubescentes, debido a la presencia de estructuras de origen epidermal denominados tricomas. Estos se presentan de diversas formas y han sido asociados a la producción de exudados resinosos, los que se depositan sobre las superficies, otorgándole a la planta la característica pegajosa. Los exudados resinosos se caracterizan ser una mezcla compleja de compuestos químicos dentro de los que se incluyen terpenos, flavonoides, alcaloides, compuestos fenólicos, etc. La presencia de estos metabolitos secundarios en la resma es muy importante desde el punto de vista ecológico. Investigaciones actuales han demostrado que muchos de estos compuestos participan activamente en la estructuración y organización de las comunidades ecológicas, a través de la interacción que se produce entre las plantas y los organismos fitófagos, siendo estos últimos atraídos, repelidos o afectados por las sustancias químicas presentes en las plantas. Las adaptaciones químicas desarrolladas en las especies resinosas a través de compuestos con diversas propiedades insecticidas, antimicrobianas, antialimentarias, citotóxicas, etc., son muy significativas si se considera la ubicación superficial en la resma como la primera barrera física y química a la que se pueden enfrentar los fitófagos. Es posible también considerar casos en los que la protección sea puramente mecánica, debido a la característica pegajosa de la resma, que combinada o no con otros elementos presentes en la superficie de las plantas plantearían un buen mecanismo defensivo frente al ataque de fitófagos. Existen diversos géneros de plantas que producen exudados, entre estos, un género muy bien representado en Chile, es Pseudognaphaiium (Asteraceae, lnuleae) el cual se encuentra distribuido desde la IV hasta la X región. De las 37 especies descritas en el género para Sudamérica, 14 de ellas se encuentran en territorio chileno.Observaciones de campo han demostrado la existencia de plantas del género Pseudognapha!ium que se encuentran coexistiendo en las zonas costeras de Chile Central. Estas plantas se caracterizan por tener un desarrollo muy similar entre si, creciendo en algunos casos en forma de islotes formados por distintas especies de Pseudognaphalium y separados del resto de la vegetación del lugar. También se ha observado un ataque diferencial de los fitófagos a las diferentes especies de plantas que crecen en el lugar. Algunas de ellas son muy depredadas tanto por áfidos como por larvas, mientras que en otras solo se observa la visita de algunos insectos a la flores. Un examen preliminar de estas especies al microscopio mostró la presencia de pelos, fibras lanosas y tricomas en cantidades variables dependiendo de la especie examinada. A pesar de los numerosos estudios químicos en plantas resinosas, un porcentaje muy pequeño de ellos han sido enfocados al estudio de la composición de la superficie en forma selectiva y una cantidad mucho menor al estudio de la composición química de los tricomas. Es por ello que se propuso como objetivo general de esta tesis, el estudio químico y morfológico de la superficie de cuatro especies del género Pseudognapha!ium y la determinación de algunas propiedades biológicas de las resma y de los compuestos puros. Las especies del género Pseudognaphalium seleccionadas para estudio fueron P. viravira, P. robustum, P. heterotrichium, y P. cheranthifolium. Del aislamiento, purificación y determinación estructural de los compuestos obtenidos desde los exudados resinosos de cuatro especies del género Pseudognapha!ium, se lograron e identificar 15 compuestos, 5 dii erpenos y 10 flavonoides. De P. viravira se aislaron 2 compuestos: el flavonoide 5-hidroxi- 3,6,7,8-tetrametoxif Pavana y el diterpeno ácido ent-1 6-kauren-19-oico. De P. robustum se aislaron 6 compuestos, los flavonoides 5- hidroxi-6,7,8-trirnetoxiflavona, 3,5-dihidroxi-6,7,8-trimetoxjflavoria, 5, 7-dihidroxi- 3,8-dimetoxiflavona, 5, 7-dihidroxi-3-metoxiflavona, 5,7,8-trihidroxi-3- metoxiflavona y 5,7-dihidroxiflava nona. De P. heterotrichium se lograron aislar 7 compuestos, los flavonoides 5-hidroxi-3,7-dimetoxiflavoria, 5,7-dihidroxi-3,6-dimefoxjflavona, 5,7- dihidroxi-3-metoxiflavona y los diferpenos ácido ent-16-kauren-19-oico, ácido ent- 9(1 1)-16-kauradien-19-oico, ácido ent-3 a-hidroxi-16-kaureri-19-ojco y el 14- labden-8, 1 3-diol. De P. cheiranthifolium se lograron aislar 9 compuestos, los flavonoides 5-hidroxi-3,6, 7,8-t etra metoxiflavona, 5,7 dihidroxí-3,6- dimetoxiflavona, 5,7-dihidroxi-3-metoxiflavona, 5,8-dihidroxi-3,6, 7- trimefoxiflavona, 8-0-(2-metil-2-E-butenoil)-5,7-dihidroxi-3,6-dirnefoxiflavona y los diterpenos ácido ent-1 6-kauren-19-oico, ácido ent-3a-hidroxi-1 6-kauren-19- oico, 1 4-la bden-8, 13-diol y el ácido ent-3a-9(1 1)-] 6-ka uradien-1 9-oico. Las resinas de estas especies así como algunos componentes puros fueron estudiadas adicionalmente desde un punto de vista biológico. Se encontraron propiedades importantes, entre las que se destacan la actividad antibacteriana frente a una serie de bacterias Gram positivas de los exudados resinosos y de los diterpenos, la actividad inhibitoria a la germinación de semillas de L. sativum por parte de las resinas y la actividad antialimentaria frente al escarabajo de la papa de los compuestos ácido ent-3a-hidroxi-16- kauren-19-oico y ácido ent- 9(1 1)-16-kauradien-]9-oico. Por otro lado estudios de microscopia óptica y electrónica de barrido de la superficies de las hojas de cada una de las especies, permitieron caracterizarlas y establecer correlaciones entre la producción de exudados y la presencia de tricomas glandulares y filamentosos. Los resultados de esta tesis permitieron plantear dos modelos que explicarían en parte la presencia de los diversos metabolitos secundarios presentes en la resinas. Un primer modelo caracterizado por la alta producción de exudado resinoso, generado por los tricomas glandulares y formado por una variedad de metabolitos secundarios con comprobadas propiedades biológicas, y un segundo modelo, caracterizado por una mayor proporción de tricomas filamentosos, un bajo contenido de exudado resinoso con poca variedad de componentes, en los que se centra la actividad biológica.PFCHA-BecasDoctor en Ciencias Mención Química295p.PFCHA-BecasTERMINADA