En esta conferencia nos interesa motivar la reflexión sobre la importancia de imbricar en el discurso matemático no solo el contexto lógico de justificación del saber, o el importante contexto de aplicación, sino sobre todo el contexto de origen y construcción de los diferentes saberes y métodos, específicamente, la contextualización con el recurso de la Historia de la Matemática. Pero dado un programa obligatorio a cumplir en un calendario escolar rígido, ¿cómo presentar, contextualizar, dejar pensar, formalizar los contenidos del programa y cumplir los objetivos del curso, todo en un tiempo restringido? Pretendemos compartir experiencias en la búsqueda de una respuesta a ese cuestionamiento. Desde una perspectiva histórico-cultural, ilustramos nuestras ideas a través del análisis de un asunto atractivo sobre medida de magnitudes geométricas, tema con una larga historia y muchas aplicaciones actuales, que sin embargo, es poco referido en las clases tradicionales: el problema isoperimétrico con polígonos.