Six-Membered Heterocyclic Boronate Esters. Synthesis and Structural Analysis

dc.creatorARIANA LEON NEGRETE
dc.creatorRAUL VILLAMIL RAMOS
dc.creatorHECTOR MANUEL CASTRO BELTRAN
dc.date2022
dc.date.accessioned2023-07-25T12:50:17Z
dc.date.available2023-07-25T12:50:17Z
dc.identifierISSN-e 2594-0317
dc.identifierhttp://riaa.uaem.mx/handle/20.500.12055/3217
dc.identifier.urihttps://repositorioslatinoamericanos.uchile.cl/handle/2250/7793607
dc.descriptionNine heterocyclic zwitterionic boronate esters derived from carbonylphenylboronic acids and amino-diols are described. Compounds were prepared by direct condensation reaction between 3- or 4-formyl/acetylphenylboronic acids with 2-amino-2-methyl-1,3-propanediol (1a-1d) or serinol (2-amino-1,3-propanediol) (1e-1h). Compound 2e was obtained by reaction between 4-formylphenylboronic acid and serinol using a solvent mixture methanol/acetone, an aldol condensation reaction was observed. All compounds were characterized by common spectroscopic techniques such as FT-IR, mass spectrometry, and multinuclear 1H, 13C and 11B NMR spectroscopy. 11B NMR spectra showed signals between δ = 1.9 to 7.3 ppm for all compounds, indicating a tetracoordinated environment for the boron atoms in solution. X-ray diffraction analysis showed that boronates are contained in six-membered heterocycles, which have a chair conformation with -OH and -NH3+ substituents in syn disposition. The formation of channels in the crystal lattice that are filled with water and supported by hydrogen bonding interactions is noteworthy.
dc.descriptionEn el presente trabajo se describen nueve ésteres de boro zwitteriónicos, derivados de ácidos cabonilfenilborónicos. Los compuestos fueron obtenidos mediante reacciones de condensación entre el ácido 3- o 4- formil/acetilfenilborónico con 2-amino-2-metil propanodiol (1a-1d) o serinol (1e-1h). El compuesto 2e se sintetizó a través del ácido 4-formilfenilborónico y serinol (2-amino-1,3-propanodiol) utilizando una mezcla de disolventes metanol/acetona, dando lugar a una reacción de condensación aldólica. Los compuestos fueron caracterizados por técnicas espectroscópicas como son FT-IR, espectrometría de masas y espectroscopia multinuclear de RMN 1H, 13C y 11B. El espectro RMN de 11B mostró señales anchas entre δ = 1.9 y 7.3 ppm para todos los compuestos, lo cual indica la presencia de átomos de boro tetracoordinados en solución. El análisis por difracción de rayos-X de monocristal mostró la formación de heterociclos de 6 miembros en conformación silla, con una marcada estereoselectividad en donde los grupos -OH y -NH3+ se encuentran en disposición syn. En la red cristalina, se observaron canales ocupados por moléculas de agua y soportados por enlaces de hidrógeno.
dc.formatpdf
dc.languageeng
dc.publisherSociedad Química de México
dc.relationJournal of the Mexican Chemical Society
dc.relation4
dc.relation66
dc.relationhttps://www.jmcs.org.mx/index.php/jmcs/article/view/1718
dc.relationinfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/issn/ISSN-e 2594-0317
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rightshttp://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0
dc.subjectinfo:eu-repo/classification/cti/2
dc.subjectinfo:eu-repo/classification/cti/23
dc.subjectArylboronic acids, zwitterionic species, boronate esters, hydrogen bonds, crystallographic analysis
dc.titleSix-Membered Heterocyclic Boronate Esters. Synthesis and Structural Analysis
dc.typeinfo:eu-repo/semantics/article
dc.coverageMEX
dc.audienceresearchers
dc.audiencestudents


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