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EVALUATION OF HYDROGEN BONDS IN HYDROBENZOTHIAZOLES 2-PYRIDIN SUBSTITUTED
Evaluación de enlaces por puente de hidrógeno en hidrobenzotiazoles 2-piridin sustituidos
Registro en:
10.29057/icbi.v3i6.570
Autor
Alvarez-Hernández, Jesús Alberto
Hernández-Balderas, Uvaldo
González-Montiel, Simplicio
Alvarado-Rodríguez, José Guadalupe
Andrade-López, Noemí
Resumen
In this work, the study of hydrogen bonds in the hydrobenzothiazoles 2-pyridin substituted of general formula {(C6H4CSNH)(C5H4N)R} [(1), R = H; (2), R = C6H5; (3), R = C5H4N] in solution and solid state by NMR, infrared and X-ray diffraction is described, Figure 1. On the one hand, for 2 and 3, the 1H NMR data in CDCl3 solution displayed the predominance of an intramolecular hydrogen bonding NH•••N that is formed between the hydrogen atom of the NH group with the pyridinic nitrogen atom forming a five-membered ring. On the other hand, the 1H NMR spectra of 1 – 3 in DMSO-d6 solution showed the formation of intermolecular hydrogen bonds of type NH•••OS(CH3)2. In solid state, the NH•••N intramolecular hydrogen bonding for 1 – 3 by infrared and X-ray diffraction has been also established. En el presente trabajo de investigación se describe el estudio de las interacciones por puente de hidrógeno en tres hidrobenzotiazoles 2-piridin sustituidos del tipo {(C6H4CSNH)(C5H4N)R} [(1), R = H; (2), R = C6H5; (3), R = C5H4N], utilizando la Resonancia Magnética Nuclear (RMN), espectroscopía infrarroja y difracción de rayos X de monocristal. Para los compuestos 2 y 3, los datos de RMN de 1H en solución de CDCl3 mostraron el predominio de un enlace por puente de hidrógeno intramolecular que se forma entre el átomo de hidrógeno del grupo NH con el átomo de nitrógeno del grupo piridínico (NH•••N), lo que da lugar a la formación de un anillo de cinco miembros, mientras que para 1 – 3 en solución de DMSO-d6 se ha establecido la presencia de puentes de hidrógeno intermoleculares del tipo NH•••OS(CH3)2. Asimismo, en estado sólido, las interacciones intramoleculares del tipo (NH•••N) también han sido establecidas por infrarrojo y difracción de rayos X de monocristal.