Reacción selectiva de bromación de 6(2,6-diclorofenil) dihidrobenzo- [4,5]imidazo[1,2c]quinazolina, síntesis y asignación estructural de 2 compuestos obtenidos

Abstract

En el presente trabajo se describe la síntesis y asignación estructural por RMN de 1H ,13C y correlación heteronuclear HSQC y HMBC de 2 dihidrobenzoimidazoquinazolinas bromadas 2 y 3 obtenidas a partir de 6(2,6 diclorofenil)dihidrobenzo[4,5c]quinazolina(2diCIDHBIQz 2). con NaBr/Oxono y DMF a temperatura ambiente (TA) produce solamente 2-bromo-6(2,6-diclorofenil) dihidrobenzo[4,5]imidazo[1,2c]quinazolina(2BrdiClDHBIQz 2).Con MgBr2/Oxono en DMF a TA, Forma selectivamente 2,6-dibromo-6(2,6 diclorofenil)dihidrobenzo[4,5]imidazo[1,2c]quinazolina (2,4- diBrdiClDHBIQz 3).En ningún caso se observan los productos de oxidación de las benzoimidazoquinazolinas correspondientes.

The present work describes the synthesis and structural assignation by 1H, 13C and heteronuclear correlation HSQC and HMBC NMR experiments of two brominated dihydrobenzoimidazoquinazolines 2 and 3 from 6(2,6 dichlorophenyl)dihydrobenzo[4,5]Imidazo [1,2c]quinazolinine(diClDHBIQz 1). Reacting with NaBr/Oxone in DMF at RT, only yields 2-bromo-6(2,6-dichlorophenyl) dihydrobenzo[ 4,5]imidazo[1,2c]quinazoline(2BrdiClDHBIQz 2). MgBr2/Oxone in DMF at RT results in 2,6-dibromo6( 2,6dichlorophenyl)dihydrobenzo[4,5] imidazo [1,2c]quinazoline(2,4diBrdiClDHBIQz 3) as the only product. In any case concurring dihydrobenzoimidazoquinazoline oxidation to benzoimidazoquinazoline by Oxone was not observed.