Aproximación sintética del Violaceoid A

Abstract

Se reporta una síntesis corta de un importante intermediario orgánico, el alqueno 6, cuya obtención es clave para la síntesis directa de un poderoso anticancerígeno natural el Violaceoid A. Dicha síntesis se lleva a cabo en tan solo 5 etapas empleando una reacción de orto litiación del anillo aromático, la cual permitió llevar a cabo una carbonilación regioselectiva empleando hielo seco (CO₂) como agente electrofílico, seguida de una reacción de reducción directa del mismo grupo funcional (CO₂). Las posteriores reacciones estándares nos permitieron acceder a un compuesto sintéticamente avanzado, clave para la obtención de este interesante compuesto natural.

It is reported a short synthesis of an important organic intermediate, alkene 6, whose obtaining is key to direct synthesis of a powerful natural anticancer Violaceoid A. Such synthesis is carried out in just 5 steps using an ortho lithiation reaction of the aromatic ring which allowed to carry out a regioselective carbonylation using dry ice (CO₂) as an electrophilic agent followed by a direct reduction of de same functional group (CO₂). The subsequent standard reactions allowed accessing a synthetically advanced compound, key to obtaining this interesting natural compound.