Estudio sobre la síntesis y reactividad de amidinas 1,3-disustituidas de interés farmacológico

Abstract

RESUMEN: El grupo funcional amidina está formado por un grupo amino y un grupo imino unidos a un mismo átomo de carbono, dicho arreglo presenta características químicas destacables, sus derivados funcionan como sintón en la formación de compuestos heterociclos de 3, 5 y 6 miembros con nitrógeno y oxigeno como heteroátomos. Los intermediarios del tipo formamidina (sin sustituyente en la posición 2) son electrófilos excelentes lo que hace interesante la búsqueda de alternativas de síntesis de estos compuestos. En el ámbito biológico, las amidinas presentan numerosas actividades entre las que se encuentran la actividad antibacteriana, anticancerígena, inhibidora de enzimas y antiviral. En este trabajo se estudiaron nuevos procedimientos sintéticos para obtener amidinas 1,3-disustituidas (formamidinas) con fracciones estructurales de tipo aromático, cianamida y N, N-dimetilamino como sustituyentes. Se obtuvieron seis formamidinas en rendimientos moderados a buenos. Algunos de los productos se utilizaron para realizar reacciones de intercambio de uno de los grupos sustituyentes, una reacción de ciclización y una reacción de N-formilación. Obteniendo nueva información sobre la estabilidad y reactividad del grupo funcional amidina. ABSTRACT: One amine group and one imine group form the amidine functional group; both attached to the same carbon atom, this arrangement presents remarkable chemical features, its derivatives work as synthons for the heterocyclic formation of 4, 5 and 6-member rings with nitrogen and oxygen as heteroatoms. The formamidine-type intermediaries (those without substitution in position 2) are excellent electrophiles, which made more interesting the research for new synthetic alternatives of these compounds. In the biological aspect, amidines have a large number of activities such as antibacterial, anticancer enzymatic inhibition and antiviral. In the present research, new strategies for the synthesis of amidines 1,3- disubtitued (formamidines) were studied, aromatic species, cyanamide and N,Ndimetilamino were used as substituents. Six formamidines were obtained in average to good yields. Some of the obtained products were used in a one-groupsubstitution, a hetero-cyclization and one N-formylation reactions. This allowed us to acquire new information about stability and reactivity of amidine group.