First year dropout rates in the system of technical and vocational higher education (ESTP) in Chile is greater than 30%. One of the main reasons of this rate is the teaching and learning of mathematics. Institutions understand this and promote different policy in order to improve this indicator. However, there is little research on the effect of these initiatives on mathematics teachers in general. This article seeks to understand the relationship between the institutional context and what happens with mathematics teachers in ESTP, using the perspectives of professional obligations and sensemaking. Through interviews and group discussions with administrators and teachers, we found that institutional policy is not designed to support teachers’ work and sometimes obstruct good classroom work. We discuss implications and recommendation for the whole ESTP system.La tasa de deserción en primer año del sistema de educación superior técnico profesional (ESTP) en Chile es superior al 30%. Una de las principales razones académicas para el abandono es el aprendizaje y enseñanza de las matemáticas. Las instituciones entienden esto y proponen distintas políticas para mejorar estos indicadores. Sin embargo, es escasa la investigación sobre el efecto de estas iniciativas en los profesores de matemáticas en general. Este artículo busca entender la relación entre el contexto institucional y lo que sucede con los profesores de matemática en la ESTP, usando la perspectiva de las obligaciones profesionales y del hacer sentido. Mediante entrevistas y grupos de discusión de directivos y profesores, concluimos que las políticas institucionales no están pensadas para apoyar el trabajo del docente y en ocasiones traban un buen trabajo en aula. Este artículo discute estos resultados y plantea recomendaciones para el conjunto del sistema de ESTP.