Síntese de novos cristais líquidos discóticos derivados da 2,3-di(1,3,4-oxadiazol)pirazina e 2,3-di(1,2,4-oxadiazol)pirazina

Abstract

Neste trabalho de conclusão de curso foi planejada a síntese de quatro novas moléculas com possíveis propriedades líquido-cristalinas e luminescentes, eles são os 5 compostos derivados da 2,3-di(1,3,4-oxadiazol)pirazina ou 2,3-di(1,2,4- 6 oxadiazol)pirazina. As moléculas são constituídas pelo centro pirazina, 1,2,4-oxadiazol 7 ou 1,3,4-oxadiazol, alterando o comprimento em suas cadeias alcóxi. A inserção desses 8 heterocíclicos tem como objetivo a obter a propriedades de luminescência, dar 9 estabilidade térmica, assim como ter propriedades líquido-cristalinas. Os compostos 10 foram sintetizados de acordo com metodologias descritas na literatura. Primeiramente, 11 foi realizada a síntese dos ácidos (compostos intermediários) através de reações de 12 esterificação, O-alquilação e uma reação de hidrólise para produzir os ácidos 3,4- 13 bis(dodeciloxi)benzoico e 3,4-bis(octiloxi)benzoico. Ao mesmo tempo foi realizado a 14 reação de O-alquilação do catecol formando 1,2-bis(dodeciloxi)benzeno e este foi 15 utilizado em uma reação de acilação de Friedel Crafts obtendo o composto intermediário 16 dicarbonilado , 1,2-bis[3,4-bis(dodeciloxi)fenil]etano-1,2-diona, que por fim através de 17 uma reação de condensação à carbonila com diaminomaleonitrila obteve-se o composto 18 intermediário 5,6-bis(3,4-bis(dodeciloxi)fenil)pirazina-2,3-dicarbonitrilo contendo o grupo 19 funcional nitrila. Outro intermediário sintetizado foi o composto 5-[3,4- 20 bis(dodeciloxi)fenil]-2H-tetrazol, será sintetizado através de O-alquilação seguida de uma 21 cicloadição 1, 3-dipolar. Os compostos sintetizados foram totalmente caracterizados por espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 22 13C.