A análise conformacional é um dos principais pilares na química orgânica, por meio da utilização dessa informação pode-se facilitar a compreensão da reatividade química, da estrutura das moléculas e das análises espectroscópicas. As preferências conformacionais podem ser determinadas em muitos compostos, por meio de energia oriunda de cada confôrmero. Pode-se também compreender quais interações estéricas e eletrônicas estãoenvolvidas na estabilidade energética de cada confôrmero. Uma das principais interações que determinam a estabilidade de arranjos moleculares é a ligação de hidrogênio intramolecular (LHI). Para investigar a existência da LHI e influência na preferência conformacional em compostos 1,2-dissubstituído, foram selecionadas as conformações os compostos 2-R-etanol [R = OH(1), OCH3(2), OCH2CH3 (3), OCH(CH3)2 (4)]. A análise dos confôrmeros foram avaliadas através de cálculos teóricos utilizando o nível de teoria WB97X/CCPVTZAs análises das interações estéricas e eletrônicas envolvidas na estabilização dos compostos (1-4) foram realizadas utilizando as abordagens de orbitais naturais de ligação (NBO), teoria quântica de átomos em moléculas (QTAIM) e as interações não covalentes (NCI). A análise de população térmica dos compostos, demonstrou uma preferência conformacional para o arranjo gauche, demonstrando que os efeitos eletrônicos são maiores do que os efeitos estéricos devido a influência de LHIestabilizadoras.