A análise conformacional é essencial para determinar as geometrias moleculares mais estáveis através do estudo das interações nos diferentes confôrmeros. Estudos nessa área vem se tornando cada vez mais frequentes, principalmente no desenvolvimento de catalisadores e nas propostas de mecanismos reacionais, pois a estabilidade e a geometria de uma conformação implicam na sua aplicabilidade. O estudo realizado buscou conciliar uma análise teórica e experimental dos compostos 2-metil-1,3-propanodiol (1) e de seus derivados, com intuito de identificar conformações predominantes e avaliar o efeito do grupamento metila da posição 2 nos equilíbrios conformacionais das moléculas, dando um enfoque na presença da ligação de hidrogênio intramolecular (LHI). Os derivados foram sintetizados a partir de 1 utilizando hidreto de sódio e diferentes iodetos de alquila em solvente THF seco. As análises de infravermelho (IV) foram feitas com concentrações de 0,03 mol.L-1 em tetracloreto de carbono e as análises de RMN foram feitas com os solventes clorofórmio e dimetilsulfóxido. Os cálculos teóricos foram realizados no nível LC‑ωPBE/6‑311+G(d,p). Foi observado pelos cálculos e também por RMN a predominância de LHI, assim como valores semelhantes para as variações nas bandas da hidroxila dos compostos no IV, mostrando uma boa confiabilidade nos métodos comparativos.