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Síntesis y caracterización espectroscópica de complejos de pala-dio (II) con tioaminas heterocíclicas tipo N,N’-alquil-bis(2-amino-1-ciclopentencarboditioato de metilo) (alquilo = etilo, L1. propilo, L2. butilo L3)
Autor
Contreras, Ricardo Rafael
Avendaño, Jesús
Bellandi Rullo, Fernando
Gutiérrez, Ángel
Lacruz, Eveleidy
Cardozo, Eduardo
Misal, Luis C.
Institución
Resumen
Se sintetizaron los complejos N,N’-alquil-bis(2-amino-1-ciclopentencarboditioato de metilo) de paladio(II) (alquilo = etilo, PdL1; propilo, PdL2; butilo, PdL3); estos compuestos fueron caracterizados usando técnicas espectroscópicas (UV-Vis, IR-FT, RMN-1H) espectrometría de masas, análisis elemental, medidas de conductividad y química computacional. La caracterización de los complejos ha demostrado que se forman especies monómeras, [Pd(II)N2S2], con geometrías de coordinación plano-cuadradas y pseudo-tetraédricos altamente distorsionadas y con una fuerte deslocalización de carga en el anillo quelato de seis miembros. Adicionalmente, se realizaron pruebas de exploración de la actividad catalítica con los complejos sintetizados en reacciones de acoplamiento bajo condiciones de Buchwald-Hartwig, entre el p-bromotolueno y la dietilamina. Los resultados, analizados por cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas, indican una actividad hacia el acoplamiento C-C entre dos moléculas de p-bromotolueno, para generar el producto 4,4’-dimetil-bifenilo. Palladium (II) complexes derived from N,N'-alkyl-bis(methyl-2-amino-1-cyclopentencarbodithioate) (alkyl = ethyl, PdL1; propyl PdL2; butyl, PdL3) were synthesized; these compounds were characterized using spectroscopic techniques (UV-Vis, IR-FT, NMR-1H), elemental analysis, mass spectrometry, conductivity measurements and computational chemistry. Charac-terization of the complexes has shown these chelates are monomeric species, [Pd(II)N2S2], with square-planar and highly distorted pseudo-tetrahedral coordination geometries, with strong charge delocalization in the six membered chelate rings. In addition, the catalytic activity of the palladium (II) complexes in C-C coupling reactions under conditions of Bu-chwald-Hartwig was explored, with p-bromotoluene and diethylamine. Analysis by gas chromatography/mass spectrome-try of the products, indicate a C-C coupling between two molecules of p-bromotoluene, to generate 4,4’-dimethyl-1,1’-biphenyl.