Fundraising and diversifying to reduce fund-dependency are challenging for non-profit organizations (NPOs). However, challenges change over the years based on internal and external conditions. This paper analyzes 2018 data from a survey administered to NPOs located in the top five municipalities with NPOs and compared it to their 2008 data captured in López- Rodríguez (2010) to explore the fundraising behavior of the Puerto Rican non-profit sector. Findings show changes in their primary revenue sources from 2008 to 2018, with state grants declining and individual donors increasing. In 2018, the lack of staff with fundraising knowledge surpassed the 2008 main challenge of funding source reduction. That said, grant writing remained as the primary funding technique, and expenses reduction continued as the immediate effect of funding problems.La recaudación de fondos y la diversificación para reducir la dependencia de los fondos externos es un desafío para las organizaciones sin fines de lucro (OSFL). Sin embargo, los desafíos cambian a través de los años debido a las condiciones internas y externas de la organización. Para explorar el comportamiento de recaudación de fondos del sector sin fines de lucro en Puerto Rico, este artículo analiza los datos de 2018 de una encuesta administrada a las OSFL ubicadas en los cinco principales municipios con OSFL y los compara con los datos de 2008 en López-Rodríguez (2010). Los hallazgos muestran cambios en sus principales fuentes de ingresos de 2008 a 2018, con una disminución en las subvenciones estatales y un aumento en los donantes individuales. En 2018, la falta de personal con conocimiento de recaudación de fondos superó a la reducciónde las fuentes de financiación, el principal reto de financiación de 2008. Dicho esto, la redacción de propuestas de recaudación de fondos se mantuvo como la principal técnica de financiación y la reducción de gastos continuó siendo el efecto inmediato de los problemas de financiación.