O objetivo deste artigo é apresentar resultados de pesquisas que buscaram investigar o papel, os atributos e as formas de atuação de empreendedores em cidades que vivenciam processos de reconversão de suas funções econômicas orientados pela expansão da indústria do turismo, os casos das cidades brasileiras de Tiradentes e Paraty. A revisão teórica deste estudo explorou o conceito de reconversão de funções econômicas de cidades, a noção de «liderança empreendedora» e, sobretudo, tipologias de empreendedores, encerrando-se com estudos de Bourdieu (2010) acerca dos constructos habitus, capital e campo. Em termos metodológicos, a pesquisa pode ser caracterizada como de natureza qualitativa, utilizando o método de estudo de casos múltiplos, com a realização de entrevistas em profundidade, análise documental e observação direta. Como resultado foi possível observar a existência de diferentes tipos de empreendedores em ambas as cidades, os quais se distinguem por suas origens, estilos gerenciais e modo como lidam com aspetos coletivos, superando a premissa de homogeneidade entre empreendedores (Sarasvathy, 2004) e corroborando tipologia identificada por Sant’Anna et al. (2011). As análises revelam também o fortalecimento do papel de lideranças empreendedoras na dinâmica de reconversão investigada.