Using the review of interdisciplinary thematic literature on the subject and a comparative study of three medium-sized cities in the interior of São Paulo State, Piracicaba, Bauru and Rio Claro as its theoretical and methodological framework, this paper analyzes the effectiveness of Participatory Master Plans within a paradoxical context. You have, on the one hand, the legal requirement to design plans based on the social function of property and using participatory processes and, on the other, you have strong pressure for municipalities to attract investment and reproduce the urban entrepreneurship model in their public policies. In a scenario where the country is undergoing a democratization process and where you have a new institutional arrangement for urban planning, as in, for example, the chapter on Urban Policy in the Constitution of 1988 and Federal Law No 10.257/2001 (City Ordinances), a contemporary empirical examination clearly shows the limited efficiency of Master Plans. It is also clear that the variation of participatory experimentation in their effective capacity to democratize decisions is low, highlighting the fact that the conduct of current governments is decisive with regard to such participation.Adoptando como referencial teórico-metodológico la revisión de la literatura temática interdisciplinaria y el análisis comparado de tres ciudades intermedias en el estado de São Paulo — Piracicaba, Bauru y Rio Claro —, el artículo investiga la efectividad de los Planes de Ordenación Urbana Participativos en un contexto paradójico: de un lado, la disposición legal de ejecución de Planes basados en la función social de propiedad y en procesos participativos y, de otro, fuerte presión para que los municipios buscasen atraer inversiones y reprodujesen el modelo del empresarialismo urbano. En un escenario de democratización del país y de un nuevo arreglo institucional para el planeamiento urbano — destacándose la Constitución de 1988 y la Ley Federal 10.257/2001 (Estatuto de la Ciudad) —, el examen empírico evidencia la baja eficacia de los Planes y la diversidad de experiencias participativas en su efectiva capacidad de democratizar la toma de decisiones, destacando como variable fundamental la importancia que cada gobierno ha dado a la participación.Tomando como referencial teórico-metodológico a revisão da literatura temática interdisciplinar e o estudo comparado de três cidades médias do interior paulista — Piracicaba, Bauru e Rio Claro —, o texto analisa a efetividade de planos diretores participativos em um contexto paradoxal no qual emergem, de um lado, a exigência legal de fazer planos com base na função social da propriedade e em processos participativos e, de outro, forte pressão para que os municípios atraíssem investimentos e replicassem o modelo do empresariamento urbano em suas políticas públicas. Em um cenário de democratização do país e de um novo arranjo institucional para o planejamento urbano — no qual se destacam o capítulo da Política Urbana da Constituição de 1988 e a Lei Federal no 10.257/2001 (Estatuto da Cidade) —, o exame empírico contemporâneo evidencia a baixa eficácia dos planos diretores e a variação da experimentação participativa em sua efetiva capacidade de democratizar decisões, destacando-se como variável decisiva a conduta dos governos de turno quanto à participação.