Web-based corporate training has become more frequent as companies continuously need to train their employees under budgetary constraints. However, most companies do not know which are the key factors for these endeavors¿ success. This article investigates some critical success factors associated with these digital enterprises, using the multiple case study method is used, whereby two cases with opposite outcomes ¿ a success and a failure ¿ are analyzed. Comparing these two cases developed within a large multinational company by using quantitative data analysis based on bi and multivariate linear regressions, as well as comparison of averages, and vis-à-vis the theoretical framework adopted to assess web-based trainings, the study concludes that ¿goal orientation¿, ¿student motivation¿, and ¿metacognitive support¿ are three critical factors in corporate web- based training.Treinamentos corporativos a distância via web vêm se tornando cada vez mais freqüentes, à medida que as empresas precisam continuamente capa- citar seus profissionais a um custo acessível. No entanto, de um modo ge- ral, as organizações não sabem quais são os fatores-chave de sucesso para iniciativas dessa natureza. Assim, este artigo investiga alguns fatores críti- cos de sucesso associados a esses empreendimentos digitais. Para tal, o método de estudo de casos múltiplos divergentes é utilizado, analisando- se dois treinamentos corporativos na web realizados por uma grande em- presa multinacional ¿ um considerado caso de sucesso e outro de fracasso. A partir da comparação dos resultados obtidos, pela análise quantitativa dos dados coletados usando-se regressões bi e multivariadas, assim como testes de comparação de médias, e vis-à-vis o frame teórico adotado para avaliação de treinamentos na web, pode-se concluir que ¿orientação dos objetivos¿, ¿motivação dos alunos¿ e ¿suporte metacognitivo¿ foram os três fatores críticos de sucesso encontrados.