Thesis
Estudio de reacciones de hidroboración sobre sistemas Δ4-Δ5 en androstanos
Autor
Alvarado Tellechea, Riemmar Pastora
Institución
Resumen
RESUMEN
En el presente Trabajo Especial de Grado se realizaron hidroxilaciones en el anillo A de la testosterona y el anillo B de la dehidroepiandrosterona, con el propósito de crear una base de datos de estos compuestos y su actividad antiviral, específicamente contra el dengue y la fiebre amarilla. Para obtener la modificación en el anillo A de la testosterona y el anillo B de la dehidroepiandrosterona se realizaron las siguientes reacciones: esterificación del grupo hidroxilo (acetilación), cetalización del carbonilo, formación de la hidrazona (reducción de wolff-kishner), y por último hidroboración-oxidación.
Los productos y los intermediarios fueron caracterizados por sus datos espectrales: IR, 1H -RMN y 13C –RMN. Siendo estos: 3β-acetoxi-5-androsten-17-ona, 17β-acetoxi-4-androsten-3-ona, 3β,6ξ-dihidroxi-5ξ-androstan-17-ona, 4ξ,17β-dihidroxi-5ξ-androstano. TUTOR: Dr. Gustavo Cabrera