Síntesis de poliacilureas de potencial aplicación hidrometalúrgica a partir de ácidos dicarboxílicos, dialdehídos y diaminas aromáticas

Abstract

El presente trabajo comprende la síntesis de poliacilureas a partir de ácido tereftálico, ácido isoftálico, tereftaldehído, bencidina, m-fenilendiamina y p-fenilendiamina. El método usado fue la adición nucleofílica de aminas a acilcianatos orgánicos. Los dicloruros de tereftaloílo y de isoftaloílo fueron sintetizados a partir de los ácidos tereftálico e isoftalico, mediante tratamiento con pentacloruro de fósforo. Para la obtención de los cianatos de tereftaloílo y de isoftaloílo, se hicieron reaccionar los cloruros de tereftaloílo e isoftaloílo con cianato de sodio, usando acetona seca como solvente. El diisocianato de p-fenilen-bis(3-acriloílo) se obtuvo mediante reacción del cloruro de p-fenilen-bis(3-acriloílo) con cianato de sodio, en acetona seca. Una serie de poliacilureas fue preparada vía adición nucleofílica de diferentes aminas a los acilisocianatos. Los productos finales sintetizados fueron: poli-[N-tereftaloil-N’-(4,4’-bifeniliden)-acilurea], poli-[N-tereftaloil-N’-(1,3-benciliden)-acilurea], poli-[N-tereftaloil-N’-(1,4-benciliden)-acilurea], poli-[N-isoftaloil-N’-(4,4’-bifeniliden)-acilurea], poli-[N-isoftaloil-N’-(1,3-benciliden)-acilurea], poli-[N-isoftaloil-N’-(1,4-benciliden)-acilurea] y poli-N-[p-fenilen-bis-(3-acriloil)]-N’-(1,4-benciliden)-urea. Los rendimientos obtenidos varían entre 48 y 76%. Todos los productos fueron caracterizados mediante su punto de fusión, cromatografía de capa fina, solubilidad y espectroscopia infrarroja