Influencia en el porcentaje de rendimiento de un grupo activante y un desactivante en la nitración aromática del benceno

Abstract

Se conocen como hidrocarburos a ciertos compuestos orgánicos que sólo contienen dos elementos: hidrógeno y carbono. Con base en su estructura, se dividen en dos clases principales: alifáticos y aromáticos. Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un hexágono. En la Sustitución electrofílica aromática, a pesar de que los electrones π del benceno se encuentran en un sistema aromático estable, están disponibles para atacar a un electrófilo fuerte y dar lugar a un carbocatión. La Nitración es la anexión de un grupo nitro a un compuesto orgánico, que puede ser llevada a cabo de dos modos distintos: nitración electrofílica y nitración radicalaria. La primera se lleva a cabo con la especie NO2+ (ion nitronio), que es un electrófilo potente. La nitración es el método de elección en la preparación de hidrocarburos aromáticos nitrados en el anillo, debido a la tendencia de dicha familia a reaccionar por sustitución electrofílica. Se comparó la influencia en el porcentaje de rendimiento de la nitración aromática del benceno con un grupo activante frente a un grupo desactivante. La nitración realizada de compuestos aromáticos con grupos activantes para la S.E.A. da rendimientos casi óptimos por encima del 80% en rendimiento práctico. La nitración realizada de compuestos aromáticos con grupo desactivante para la S.E.A. da rendimiento promedio de 31.09%