Síntesis y transformaciones orgánicas de interés activadas por luz visible vía reacciones de transferencia electrónica

Abstract

Resumen: Las transformaciones orgánicas a través de procesos iniciados por la luz visible surgen como estrategias que satisfacen la creciente demanda de procesos químicos mas sostenibles. Y esto es particularmente importante no sólo en la química orgánica sino también en términos de la aceptación social de las reacciones llevadas a cabo a escala industrial. La aplicación de la luz en las reacciones orgánicas involucra el uso de metodologías sintéticas más limpias en comparación con las reacciones de calentamiento convencionales: simplifica la purificación del producto, no genera residuos y puede obtenerse a partir de fuentes renovables. En este trabajo de tesis se desarrollan nuevas metodologías sintéticas que implican el uso de la luz visible aplicada a la síntesis, la transformación y la modificación de moléculas orgánicas de interés. En una primera parte, reacciones de N-desulfonilación y deshalogenación son iniciadas por la luz visible y llevadas a cabo libres de metales de transición, a temperatura ambiente y en tiempos cortos de reacción. Los siguientes dos capítulos implican el uso de la luz visible para, en este caso, la síntesis de una gran familia de 6H-benzo[c]cromenos, 9H-carbazoles y fenantridin-6(5H)-onas a partir de una arilación intramolecular C-H. Finalmente, en el último capítulo, se estudian fotocatalizadores de TiO2 conteniendo distintas proporciones de anatasa y rutilo en la reacción de homoacoplamiento de Ullmann para la síntesis de bifenilos iniciada por luz visible.