SÍNTESE E AVALIAÇÃO DAS ATIVIDADES FUNGICIDA, FITOTÓXICA E CITOTÓXICA DE NOVOS 1,2,3-TRIAZÓIS A PARTIR DO GLICEROL

Abstract

O uso de produtos químicos na agricultura é uma das estratégias de manejo que apresenta a melhor relação custo benefício. Entretanto, esses compostos estão sujeitos a uma série de problemas de resistência de microrganismo e plantas daninhas, bem como, questões de contaminação ambiental. Os triazóis são compostos orgânicos, de ação sistêmica e com importância para a agricultura por possuir características como: estáveis em transformações metabólicas, eficientes em baixas dosagens e rápida penetração/translocação. Diante disso, buscou-se desenvolver novos agroquímicos contendo núcleo 1,2,3-triazólico, utilizando glicerol como material de partida e caracterizar as estruturas através de métodos espectroscópicos (IF, RMN de 1H, RMN de 13C e massas). O passo chave na preparação destes derivados triazólicos é a cicloadição azida-alcino catalisada por cobre(I) (CuAAC), entre o 4-(azidometil)-2,2-dimetil-1,3-dioxolano 3 e diferentes alcinos terminais, fornecendo oito derivados, que foram avaliados quanto às suas atividades fungicida, fitotóxica e citotóxica. A atividade fungicida foi avaliada in vitro contra Colletotrichum gloeosporioides, agente causador da antracnose do mamão. Verificou-se que os compostos 4g e 4h demonstraram eficiência similar ao fungicida comercial tebuconazol (ED50 <1) no controle da esporulação de C. gloeosporioides, com valores de ED50 de 0,44 e 0,83 respectivamente. Os triazóis não apresentaram efeito fitotóxico quando avaliados contra Lactuca sativa. Entretanto, os triazóis 4a, 4b, 4c, 4d e 4e foram mitodepressivos, induzindo morte celular detectada pela presença de núcleos condensados e atuando como agentes aneugênicos no ciclo celular de L. sativa. Acredita-se que os triazóis derivados do glicerol possam representar uma estrutura promissora a ser explorada para o desenvolvimento de novos agentes para o controle de C. gloeosporioides.