masterThesis
Oxidação de aminas promovida pelo ácido tricloroisocianúrico: estudos visando a síntese de N-Cl-[1,2] oxazin-3-onas e bis-N, N-Dicloro alquil aminas
Autor
SOUZA, Jeisyanne Suélen Alves de
Institución
Resumen
Derivados oxidados de piperidinas e pirrolidinas são compostos que podem apresentar variadas propriedades biológicas. Dentre estas, podemos destacar as oxazinonas, que apresentam propriedades bactericidas, herbicidas e antibióticas. Apesar de apresentarem interesse acadêmico e industrial, a maioria dos métodos disponíveis para preparação destes compostos necessitam de várias etapas reacionais, onde o produto principal é obtido em baixo rendimento global (24 a 59%). Além de suas características intrínsecas, estes compostos podem ser empregados como blocos de construção úteis para preparação de outras espécies. Sendo assim, nosso grupo demonstrou interesse em desenvolver um método de obtenção desta classe de compostos, em um número abreviado de etapas reacionais, utilizando reagentes de fácil acesso e em condições ambientalmente mais limpas. Sendo assim, um método alternativo, que emprega como agente halogenante o ácido tricloroisocianúrico (TCCA), foi desenvolvido. Destes estudos, compostos, N-Cl-[1,2]oxazínicos puderam ser obtidos em rendimentos que variaram de 85 a 94%. Adicionalmente, como nem todos os mecanismos envolvendo estas espécies são reportados na literatura, um estudo visando elucidar a sequência reacional também será apresentado. CAPES Piperidine and pyrrolidines oxidized derivatives are compounds which may exhibit varied biological properties. Among these, oxazinones should be highlighted due to their bactericidal, herbicidal and antibiotic properties. Although possessing academic and industrial interest, most of the methods available for their preparation require several reaction steps, where the manly product is obtained in low overall yield (24 to 59%). In addition to their intrinsic characteristics, these compounds can be applied as useful building blocks in order to prepare other species. Thus, our group were interested in developing a method to obtain this class of compounds in an abbreviated number of reaction steps, using accessible reagents and in greener conditions. Therefore, an alternative method, which employs trichloroisocyanuric acid (TCCA) as a halogenating agent was developed. From these studies, N-Cl- [1,2] oxazinic compounds could be obtained in yields ranging from 85 to 94%. Additionally, as few mechanistic studies that involve these species are reported in the literature, a study aiming to elucidate the reaction sequence will also be presented.