A alilação de compostos carbonílicos é uma reação importante em Química Orgânica sendo muito utilizada na síntese de produtos naturais e também na indústria farmacêutica. Nesse contexto, os reagentes de boro alílicos destacam-se devido a sua elevada reatividade e estabilidade, além de uma maior tolerância à presença de grupos funcionais e não serem tóxicos. Este trabalho teve como objetivo geral desenvolver uma metodologia de alilação de aldeídos de maneira enantiosseletiva utilizando como catalisadores sais de amônio quirais. Para isso, o aliltrifluoroborato de potássio foi sintetizado a partir éster borônico correspondente em bom rendimento. A posterior utilização desse reagente em reações de alilação assimétricas foi realizada a partir da utilização do 2-naftaldeído empregando sais de amônio quaternários quirais como catalisadores de transferência de fase. O diclorometano, diclorometano:água e tolueno foram utilizados como solvente para a reação e, em todos os casos, o produto desejado foi obtido em bons rendimentos. A determinação do excesso enantiomérico do álcool homoalílico obtido através de cromatografia gasosa não se mostrou eficiente uma vez que não houve separação dos enantiômeros mesmo quando o álcool homoalílico obtido foi convertido ao acetato ou éter de silício correspondente. Quando o produto foi submetido a análise de HPLC, empregando-se uma coluna quiral CHIRACEL® OD-H observou-se somente a obtenção de misturas racêmicas em todos os casos estudados. Todos os compostos obtidos foram caracterizados através de RMN 1H e 13C e 11B e 19F quando apropriado.CNPqThe allylation of carbonyl compounds is an important reaction in Organic Chemistry and is widely used in the synthesis of natural products and in the pharmaceutical industry. In this context, allylic boron reagents stand out due to their high reactivity and stability, as well as their greater tolerance to the presence of functional groups and low toxicity. This work aimed to develop an enantioselective methodology for the allylation of aldehydes using chiral ammonium salts as catalysts. For this, potassium allyltrifluoroborate was synthesized from the corresponding boronic ester in good yield. The subsequent use of this reagent in asymmetric allylation reactions was performed using 2-naphthaldehyde as a model compound and chiral quaternary ammonium salts as phase transfer catalysts. Dichloromethane, dichloromethane: water and toluene were used as the solvent for the reaction and in all cases the desired product was obtained in good yields. The determination of the enantiomeric excess of the obtained homoallylic alcohol by gas chromatography was not efficient since there was no separation of the enantiomers even when the obtained product was converted into the corresponding acetate or silyl ether. When the product was subjected to HPLC analysis, using a chiral column CHIRACEL® OD-H, only racemic mixtures were observed in all cases studied. All compounds obtained were characterized by 1H, 13C, 11B and 19F NMR when appropriate.