Complejos de cobre(I) con potencial aplicación para las reacciones de acoplamiento cruzado de tipo Sonogashira

Abstract

En el presente trabajo se describe la aplicación de complejos de cobre(I) para la reacción de acoplamiento cruzado de tipo Sonogashira empleado como sustratos haluros de bencilo, vinilo y alquilo y un alquino terminal. En documento se dividirá en 2 partes. En la primera parte, se llevó a cabo una descripción de los tipos de acoplamiento carbono - carbono y como se pueden clasificar. Asimismo, se introduce la reacción de Sonogashira y se dan a conocer sus problemáticas a nivel industrial y metodológicas. Los complejos de cobre y ligando de tipo [delta]-donor surgen como una alternativa viable para satisfacer los problemas que presenta este tipo de reacción. Se describen sus aplicaciones en la industria y los diferentes mecanismos que hasta el día de hoy se han propuesto. En la segunda parte del presente, se realiza una recopilación bibliográfica del desarrollo de complejos de cobre(I) para la alquilación de Sonogashira con el fin de profundizar en el estudio de este tipo de complejos como alternativa al uso del sistema catalítico a base de [Pd/Cu] para las reacciones de acoplamiento cruzado. Se analizan algunos de los trabajos descritos por los científicos y teniendo en cuenta los trabajos previos realizados por el grupo de investigación de Química Inorgánica, Catálisis y Bioinorgánica (GUIQUICB) se formula una propuesta de complejos de Cu(I) que contengan derivados de bis(3,5-dimetil-1H-pirazol-1-il)metano con potencial para ser un sistema catalítico a fin de obtener productos de acoplamiento cruzado mediante la reacción de Sonogashira

"The present work describes the application of copper (I) complexes for the Sonogashira-type cross-coupling reaction used as substrates benzyl, vinyl, and alkyl halides and a terminal alkyne. The document will be divided into 2 parts. In the first part, a description of the types of carbon-carbon coupling and how they can be classified was carried out. Besides, the Sonogashira reaction is introduced and its problems are made known at an industrial and methodological level. Complexes of copper and ligand of the [delta]-donor type emerge as a viable alternative to satisfy the problems presented by this type of reaction. Its applications in the industry and the different mechanisms that have been proposed to date are described. In the second part of the document, a bibliographic compilation of the development of copper (I) complexes for the alkylation of Sonogashira is made to deepen the study of this type of complex as an alternative to the use of the catalytic system based on [ Pd / Cu] for cross-coupling reactions.ome of the works described by scientists are analyzed and taking into account the previous works carried out by the research group of Química Inorgánica, Catálisis y Bioinorgánica (GUIQUICB), a proposal of Cu (I) complexes containing derivatives of bis ( 3,5-dimethyl-1H-pyrazole-1-yl) methane with potential to be a catalytic system to obtain cross-coupling products by the Sonogashira reaction."--Tomado del Formato de Documento de Grado