Estudio de la reacción de Acetólisis en sapogeninas esteroidailes

Abstract

“En este trabajo de tesis se presenta la transformación de diosgenina (1), hecogenina (2) y epi-esmilgenina (3), sapogeninas esteroidales de las series 25R y 25S, en la formación de los compuestos 26-hidroxi-22-oxocolestánicos 4, 5 y 6. Se realizó un estudio de optimización de la apertura de los anillos E y F espirostánicos para mejorar el rendimiento de la obtención de 4-6. Los esteroides son compuestos que contienen el núcleo del ciclopenta[α]fenantreno o un esqueleto derivado de éste; pueden tener grupos metilo sobre las posiciones 10 y 13 y una cadena lateral hidrocarbonada sobre el carbono 17 (Figura 1). Incluyen una gran variedad de productos de origen natural, entre los que se encuentran los esteroles, los ácidos biliares, las hormonas sexuales, las hormonas adrenocorticales, los glicósidos cardiotónicos, las sapogeninas y algunos alcaloides entre otros En la naturaleza se encuentran numerosas saponinas, sobre todo en el reino vegetal. Cuando se encuentran en forma de glicósidos (saponinas), disminuyen la tensión superficial del agua y por consiguiente, sus soluciones acuosas forman espuma fácilmente.2 Las saponinas son compuestos polares que presentan solubilidad en agua y alcoholes.”